ethyl 5-(3-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate | 1263283-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(3-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(3-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1263283-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD16426782
• 分子量: 247.251
• InChiKey: JBBPWAYMBOIZNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-methoxy-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-4-carboxamide-1,3-oxazoles: Potent and selective GSK-3 inhibitors

  摘要：

  5-Aryl-4-carboxamide-1,3-oxazoles are a novel, potent and selective series of GSK-3 inhibitors. The optimization of the series to yield compounds with cell activity and brain permeability is described. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.034
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 、 氰乙酸乙酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到ethyl 5-(3-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过膦介导的羧酸脱氧[3 + 2]环加成反应电化学合成恶唑

  摘要：

  描述了用于恶唑合成的直接电化学膦介导的脱氧 [3 + 2] 环加成策略，使用天然丰富且廉价的羧酸作为起始材料。该方法在绿色和可持续的催化系统中进行，避免使用过渡金属和有毒氧化剂。良好的官能团耐受性、克级实验的成功和药物分子的后期修饰极大地突出了我们方法的潜在适用性。机理研究表明，通过阳极氧化生成酰氧基磷离子作为关键中间体，然后进行亲核取代和与异氰化物的环加成反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc04559a