(5r,8r)-3-iodo-1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-8-yl acetate | 1013905-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5r,8r)-3-iodo-1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-8-yl acetate
• CAS: 1013905-90-2
• 化学式: C₁₈H₁₆INO₃
• 分子量: 421.234
• InChiKey: BFQHEYHNKKNELA-PPUGGXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide 、 溶剂黄146 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(5s,8s)-3-iodo-1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of Spiro[4,5]trienyl Acetates via an Intramolecular Electrophilic ipso-Iodocyclization Process

  摘要：

  A general and efficient intramolecular electrophilic ipso-iodocyclization of para-unactivated arylalkynes has been developed for the synthesis of spiro[4,5]trienyl acetates. In the presence of NIS (N-iodosuccimide) and HOAc, para-unactivated arylalkynes, including N-arylpropiolamides and phenyl 3-phenylpropiolate, underwent the intramolecular electrophilic ipso-iodocyclization smoothly in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/ol703050z