(3aS,7aS,E)-3-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydrobenzofuran-5(7aH)-one | 1423043-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aS,7aS,E)-3-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydrobenzofuran-5(7aH)-one
• 英文别名: rac-(3aS,7aS,E)-3-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydrobenzofuran-5(7aH)-one
• CAS: 1423043-16-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: NTPRPWPBOJKFMC-KZLRIVJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS,E)-3-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydrobenzofuran-5(7aH)-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aR,7aS)-7a-methyltetrahydrobenzofuran-3,5(2H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铑催化的内消旋1,6-二烯炔的不对称芳环化反应导致对映体富集顺式苯并呋喃

  摘要：

  串联：通过串联芳基化/共轭加成序列实现了含环己二酮的内消旋-1,6-二烯酮与芳基硼酸的标题反应，并提供了一种具有优异收率和对映选择性的对映体富集的顺式-氢苯并呋喃的新颖方法。binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基，Boc =叔丁氧羰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201300137
• 作为产物：
  描述：

  4-(but-2-yn-1-yloxy)-4-methylcyclohexa-2,5-dienone 、 4-甲氧基苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 二氟化氢钾 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(3aS,7aS,E)-3-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-7a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydrobenzofuran-5(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的内消旋1,6-二烯炔的不对称芳环化反应导致对映体富集顺式苯并呋喃

  摘要：

  串联：通过串联芳基化/共轭加成序列实现了含环己二酮的内消旋-1,6-二烯酮与芳基硼酸的标题反应，并提供了一种具有优异收率和对映选择性的对映体富集的顺式-氢苯并呋喃的新颖方法。binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基，Boc =叔丁氧羰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201300137

文献信息

• Enantioselective Rh-Catalyzed Domino Transformations of Alkynylcyclohexadienones with Organoboron Reagents
  作者：Juliane Keilitz、Stephen G. Newman、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol400363f

  日期：2013.3.1

  A new enantioselective rhodium-catalyzed domino reaction is described that gives access to fused heterocycles by desymmetrization of alkyne-tethered cyclohexadienones. Two new C–C bonds and two stereocenters are formed in one step with good enantioselectivity. In contrast to prior reports, it was found that a vinylidene is not involved in the product formation but that syn-addition of the rhodium-aryl

  描述了一种新的对映体选择性的铑催化的多米诺骨牌反应，该反应通过炔烃连接的环己二酮的不对称化获得稠合的杂环。一步就形成了两个新的C–C键和两个立体中心，具有良好的对映选择性。与先前的报道相反，发现亚乙烯基不参与产物形成，但是发生了铑-芳基物质向炔烃的顺式加成。