methyl 2,4-dibenzyloxy-6-hydroxybenzoate | 77376-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dibenzyloxy-6-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxybenzoate；2,4-bis-benzyloxy-6-hydroxy-benzoic acid methyl ester；2,4-Bis-benzyloxy-6-hydroxy-benzoesaeure-methylester；Methyl 4,6-Bisbenzyloxy-2-hydroxybenzoate；methyl 2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 77376-62-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: RNTBFESUQOEYLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dibenzyloxy-6-hydroxybenzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 461.25h， 生成 (R)-acetophthalidin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Both Enantiomers of Acetophthalidin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s17
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸甲酯 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到methyl 2,4-dibenzyloxy-6-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Both Enantiomers of Acetophthalidin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s17

文献信息

• Synthesis of oxa-analogues of zearalanone
  作者：Robert J. Bass、Bernard J. Banks、Michael R. G. Leeming、Michael Snarey

  DOI：10.1039/p19810000124

  日期：——

  The synthesis of macrocyclic lactones related to zearalanone is described. The reaction of salicylic acids with 1,9-dibromononane, 1,9-dichloro-5-oxanonane, and 1,9-dibromononan-5-one was used to prepare the corresponding lactones. Cyclisation of 2-(9-hydroxynonyloxy)benzoic acid, 4,6-dibenzyloxy-2-(9-hydroxynonyloxy)benzoic acid, and 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-(9-hydroxy-5-oxodecyloxy)benzoic acid using

  描述了与泽拉丙酮有关的大环内酯的合成。将水杨酸与1，9-二溴mononane，1，9-二氯-5-氧杂壬烷和1，9-二溴一南-5-酮的反应用于制备相应的内酯。2-（9-羟基壬基氧基）苯甲酸，4,6-二苄氧基-2-（9-羟基壬基氧基）苯甲酸和4-苄氧基-2-羟基-6-（9-羟基-5-氧代癸氧基）苯甲酸的环化使用偶氮二羧酸二乙酯-三苯基膦以中等收率得到相应的内酯。
• Sulfoxide-mediated approach to flavones through one-pot Knoevenagel condensation/oxa-Michael addition/sulfoxide elimination process of β-(o-hydroxyaryl)-ketosulfone with arylaldehydes
  作者：Mei-Lin Tang、Jin-Feng Ning、Yu-Hui Li、Heyanhao Zhang、Mi Liu、Ye-Jun Dong、Jun Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154336

  日期：2023.2

  gram-scale synthesis of flavones is described by a one-pot straightforward sulfoxide-mediated Knoevenagel condensation/intermolecular oxa-Michael annulation/sulfoxide elimination process of β-(o-hydroxyaryl)-ketosulfones (dual nucleophile) and arylaldehydes (dual electrophile). The expeditious synthetic route sets up flavones, including the bond formation of one CO and one double CC bonds via a formal (5 + 1)

  在本文中，通过一锅法直接亚砜介导的 Knoevenagel 缩合/分子间 oxa-Michael 环化/β-(o-羟基芳基）-酮砜（双亲核试剂）和芳基醛（双亲电试剂）。快速合成路线建立了黄酮，包括通过形式 (5 + 1) 环加成形成一个 C O 键和一个双 C C 键。此外，其中，化合物70 亿可能是进一步开发药物以造福抗衰老领域的绝佳起点。
• The pigments of “dragon's blood” resin. Part VI. 3 : 5-Dihydroxydiphenyl ether
  作者：N. B. Dean、W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9540004638

  日期：——
• Uchida, Kanako; Watanabe, Hidenori; Usui, Takeo, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 10, p. 2049 - 2060
  作者：Uchida, Kanako、Watanabe, Hidenori、Usui, Takeo、Osada, Hiroyuki、Kitahara, Takeshi

  DOI：——

  日期：——