[2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1,1-difluoro-2-phenoxythiocarbonyloxy-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 180922-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1,1-difluoro-2-phenoxythiocarbonyloxy-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 180922-60-5
• 化学式: C₂₇H₃₃F₂O₉PS
• 分子量: 602.59
• InChiKey: DVFIAULLUNMVQH-ZVFPPSPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1,1-difluoro-2-phenoxythiocarbonyloxy-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 三氯化硼 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Chloro-2’-5’-dideoxy-5’-difluoromethylphosphinyladenosine: A Nonhydrolyzable Isosteric, Isopolar Analog of 2-Chlorodeoxyadenosine Monophosphate

  摘要：

  2-氯-2’-5’-二脱氧-5’-二氟甲基磷酰腺苷（5）由3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖苷（1）通过13步合成而成，其中，碳水化合物在2位和3位的位置上发生了不同的取代，这使得在糖基化后的核苷的2’-位进行选择性脱保护和还原脱氧成为可能。嘌呤核苷磷酸酯5是强效、临床有效的免疫调节剂2-氯脱氧腺苷（2-CdA）的单磷酸酯类似物，其合成为克服靶免疫细胞耐药性提供了潜在手段。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4314
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 生成 [2-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1,1-difluoro-2-phenoxythiocarbonyloxy-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Chloro-2’-5’-dideoxy-5’-difluoromethylphosphinyladenosine: A Nonhydrolyzable Isosteric, Isopolar Analog of 2-Chlorodeoxyadenosine Monophosphate

  摘要：

  2-氯-2’-5’-二脱氧-5’-二氟甲基磷酰腺苷（5）由3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖苷（1）通过13步合成而成，其中，碳水化合物在2位和3位的位置上发生了不同的取代，这使得在糖基化后的核苷的2’-位进行选择性脱保护和还原脱氧成为可能。嘌呤核苷磷酸酯5是强效、临床有效的免疫调节剂2-氯脱氧腺苷（2-CdA）的单磷酸酯类似物，其合成为克服靶免疫细胞耐药性提供了潜在手段。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4314