p-methoxyphenyl (2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1417417-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: p-methoxyphenyl (2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1417417-76-5
• 化学式: C₄₇H₄₃N₃O₁₃
• 分子量: 857.871
• InChiKey: KDHVPULJYKSUMM-HMFGXONHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  184.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以76%的产率得到p-methoxyphenyl (2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Glycosylations by Nitrosyl Tetrafluoroborate-Catalyzed Activation of Glycosyl Trichloroacetimidate Derivatives

  摘要：

  Efficient stereoselective glycosylation conditions have been developed by using nitrosyl tetrafluoroborate (NOBF4) promoted activation of glycosyl trichloroacetimidate derivatives. A series of mono- and disaccharide derivatives were synthesized in excellent yield, and high stereoselectivity at the glycosylation center was observed in every case.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317135