methyl (3R)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(2S)-3-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]butanoate | 1159985-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(2S)-3-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]butanoate
• CAS: 1159985-96-2
• 化学式: C₄₂H₇₄O₈Si₂
• 分子量: 763.216
• InChiKey: XUBOOILSNPUXDV-PCVRLEJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.37
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(2S)-3-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]butanoate 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q
• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以20.6 mg的产率得到methyl (3R)-3-[(2R,3S,5R)-5-[(2S)-3-[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-6-yl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-3-methyloxolan-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q