allyl(6S,6aS,7S,10R,10aS)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(Z)-3-hexene-1,5-diynyl]-7,8,9,10-tetrahydro-10-hydroxy-9,9-dimethoxy-7-methyl-6a,10a-epoxyphenanthridine-5(6H)-carboxylate | 158818-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl(6S,6aS,7S,10R,10aS)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(Z)-3-hexene-1,5-diynyl]-7,8,9,10-tetrahydro-10-hydroxy-9,9-dimethoxy-7-methyl-6a,10a-epoxyphenanthridine-5(6H)-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (1S,9S,10S,11S,14R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(Z)-hex-3-en-1,5-diynyl]-14-hydroxy-13,13-dimethoxy-11-methyl-15-oxa-8-azatetracyclo[8.4.1.01,10.02,7]pentadeca-2(7),3,5-triene-8-carboxylate
• CAS: 158818-74-7
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₇Si
• 分子量: 579.766
• InChiKey: GYTLBFBZMBGKJU-IHGNNJFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(6S,6aS,7S,10R,10aS)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(Z)-3-hexene-1,5-diynyl]-7,8,9,10-tetrahydro-10-hydroxy-9,9-dimethoxy-7-methyl-6a,10a-epoxyphenanthridine-5(6H)-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 prop-2-enyl (1S,2S,5S,8Z,12S,20R)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-oxo-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14(19),15,17-tetraen-6,10-diyne-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dynemicin A 和宽结构变异类似物的收敛合成途径

  摘要：

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、

  DOI：

  10.1021/ja9703741
• 作为产物：
  描述：

  (7S,10R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8,9,10-tetrahydro-9,9-dimethoxy-7-methyl-10-phenanthridinol 在 咪唑 、 phosphate buffer solution pH 7 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 allyl(6S,6aS,7S,10R,10aS)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(Z)-3-hexene-1,5-diynyl]-7,8,9,10-tetrahydro-10-hydroxy-9,9-dimethoxy-7-methyl-6a,10a-epoxyphenanthridine-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dynemicin A 和宽结构变异类似物的收敛合成途径

  摘要：

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、

  DOI：

  10.1021/ja9703741

文献信息

• Dynemicin analogs
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US05763451A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Non-naturally occuring dynemicin analogs are provided, which are useful as DNA cleaving agents, cytotoxic agents, and/or anti-tumor compounds. Methods of making dynemicin analogs are also provided.

  提供了非自然发生的动态霉素类似物，其作为DNA切割剂、细胞毒性剂和/或抗肿瘤化合物具有用途。同时也提供了制备动态霉素类似物的方法。
• Highly Convergent Route to Dynemicins of Wide Structural Variability. Enantioselective Synthesis of Quinone Imine Precursors to Natural and Nonnatural Dynemicins
  作者：Andrew G. Myers、Mark E. Fraley、Norma J. Tom

  DOI：10.1021/ja00104a041

  日期：1994.12