phenylthiocarbamyl-Leu-Ala-Tyr-primaquine | 158306-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylthiocarbamyl-Leu-Ala-Tyr-primaquine
• CAS: 158306-96-8
• 化学式: C₄₀H₅₁N₇O₅S
• 分子量: 741.955
• InChiKey: LBAZRBJTEQJKMD-UMVLUUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  165.74
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthiocarbamyl-Leu-Ala-Tyr-primaquine 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 5-isobutyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 、 Ala-Tyr-primaquine
  参考文献：
  名称：

  可生物降解的微球。16.用于从淀粉微粒释放溶酶体的伯氨喹肽间隔物的合成。

  摘要：

  采用经典的肽合成方法合成了四组化合物，并为每组化合物开发了分析方法。其中两个是抗衰老药物伯氨喹（PQ）的四肽衍生物，其一般结构为NH2-X-Leu-Ala-Y-PQ。第一组，Y位置使用Leu，Tyr，Lys和Asp，而X为Ala；第二组，X位置使用Ala，Tyr，Lys和Asp在X位置，Y为Leu。这些衍生物旨在通过其游离的α-氨基与聚丙烯酸酯淀粉微粒（在我们实验室开发的溶同溶性药物载体）偶联。因此，对PQ的溶酶体酶促释放速率的四肽间隔臂的不同氨基酸组成的重要性的系统研究是可能的。第三组 合成了包含缺少游离α-氨基的ε-氨基己酸-PQ衍生物的化合物。这样做是为了研究在这些衍生物的溶酶体降解过程中除氨肽酶以外的酶的重要性。为了允许HPLC分析四肽-PQ衍生物的降解模式，还制备了一些较短的肽-PQ衍生物（第四组）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600840226
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Ala-OBzl 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 122.59h， 生成 phenylthiocarbamyl-Leu-Ala-Tyr-primaquine
  参考文献：
  名称：

  可生物降解的微球。16.用于从淀粉微粒释放溶酶体的伯氨喹肽间隔物的合成。

  摘要：

  采用经典的肽合成方法合成了四组化合物，并为每组化合物开发了分析方法。其中两个是抗衰老药物伯氨喹（PQ）的四肽衍生物，其一般结构为NH2-X-Leu-Ala-Y-PQ。第一组，Y位置使用Leu，Tyr，Lys和Asp，而X为Ala；第二组，X位置使用Ala，Tyr，Lys和Asp在X位置，Y为Leu。这些衍生物旨在通过其游离的α-氨基与聚丙烯酸酯淀粉微粒（在我们实验室开发的溶同溶性药物载体）偶联。因此，对PQ的溶酶体酶促释放速率的四肽间隔臂的不同氨基酸组成的重要性的系统研究是可能的。第三组 合成了包含缺少游离α-氨基的ε-氨基己酸-PQ衍生物的化合物。这样做是为了研究在这些衍生物的溶酶体降解过程中除氨肽酶以外的酶的重要性。为了允许HPLC分析四肽-PQ衍生物的降解模式，还制备了一些较短的肽-PQ衍生物（第四组）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600840226