N-[1-(5-chlorofuran-2-carbonyl)piperidin-4-yl]-2S-[2R-cyclopentylmethyl-3-(formylhydroxyamino)propionylamino]-3,3-N-trimethylbutyramide | 618429-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-[1-(5-chlorofuran-2-carbonyl)piperidin-4-yl]-2S-[2R-cyclopentylmethyl-3-(formylhydroxyamino)propionylamino]-3,3-N-trimethylbutyramide
• 英文别名: (2S)-N-[1-(5-chlorofuran-2-carbonyl)piperidin-4-yl]-2-[[(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-3-[formyl(hydroxy)amino]propanoyl]amino]-N,3,3-trimethylbutanamide
• CAS: 618429-55-3
• 化学式: C₂₇H₄₁ClN₄O₆
• 分子量: 553.099
• InChiKey: DZJNCOAKHHVBNI-AUSIDOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Ayscough P. Andrew

  公开号：US20060089363A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Compounds of formula (II) have antibacterial activity: wherein Q represents a radical of formula —N(OH)CH(═0) or formula —C(═O)NH(OH); R 1 represents hydrogen, methyl or trifluoromethyl, or, except when Z is a radical of formula —N(OH)CH(═0), a hydroxy, halo or amino group; R 2 represents a group R 10 -(V) n -(ALK) m - wherein R 10 represents hydrogen, or an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, cycloalkyl, aryl, or heterocyclyl group, ALK represents a straight or branched divalent C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C2-C6 alkynylene radical, and may be interrupted by one or more non-adjacent —NH—, —O— or —S— linkages, V represents —NH—, —O— or —S—, m and n are independently 0 or 1; R 3 represents the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; R 4 represents hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; Y represents N or CH; ring A is optionally substituted on one or more ring carbon atoms by C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy, or halo; and R 5 represents a group (IIA): wherein m is 0 or 1; Alk 1 represents a divalent C 1 -C 3 alkylene radical; Z represents hydrogen or an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heterocyclic group.

  公式（II）的化合物具有抗菌活性：其中Q代表公式—N（OH）CH（═0）或公式—C（═O）NH（OH）的基团；R1代表氢，甲基或三氟甲基，或者除非Z是公式—N（OH）CH（═0）的基团，否则是一个羟基，卤素或氨基基团；R2代表一个基团R10-（V）n-（ALK）m-，其中R10代表氢，或者是一个可选取代的C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，环烷基，芳基或杂环基，ALK代表一条直链或支链的双价C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，并且可以被一个或多个不相邻的—NH—，—O—或—S—键所中断，V代表—NH—，—O—或—S—，m和n独立地为0或1；R3代表天然或非天然的α氨基酸的侧链；R4代表氢或C1-C3烷基；Y代表N或CH；环A在一个或多个环碳原子上可选地被C1-C3烷基，C1-C3烷氧基或卤素取代；R5代表一个基团（IIA）：其中m为0或1；Alk1代表一个双价的C1-C3烷基基团；Z代表氢或一个可选取代的环烷基，苯基或杂环基。