methyl 4,6-O-benzylidene-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 109986-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 109986-55-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: QAHJJRKIXBRIEV-CRSSMBPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-3-N-benzyloxycarbonyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-methylamino-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3,6-苯氧基-3-（二甲氨基）-β-1-木基己吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要以4,6-O-亚苄基-2,3，-二脱氧-3-三氟乙酰胺基-α-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷为原料，通过霍顿合成3-氨基-的方法分六步合成了标题氨基糖。 2,3,6-三甲氧基糖，但经过修饰以避免脱水桥形成的问题。这种修饰是成功的，除最终的催化还原反应外，合成中的所有步骤均以良好的收率顺利进行。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85062-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-arabino-hexopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3,6-苯氧基-3-（二甲氨基）-β-1-木基己吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要以4,6-O-亚苄基-2,3，-二脱氧-3-三氟乙酰胺基-α-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷为原料，通过霍顿合成3-氨基-的方法分六步合成了标题氨基糖。 2,3,6-三甲氧基糖，但经过修饰以避免脱水桥形成的问题。这种修饰是成功的，除最终的催化还原反应外，合成中的所有步骤均以良好的收率顺利进行。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85062-5