(S)-2-amino-hex-5-ynoic acid hydrochloride | 942518-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-hex-5-ynoic acid hydrochloride
• 英文别名: L-Homopropargylglycine hydrochloride；(2S)-2-aminohex-5-ynoic acid;hydrochloride
• CAS: 942518-19-6
• 化学式: C₆H₉NO₂*ClH
• 分子量: 163.604
• InChiKey: XGBWOGGSQVMSRX-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[4-Chloro-5-[[3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-methylphenyl]methoxy]-2-formylphenoxy]methyl]pyridine-2-carbonitrile 、 (S)-2-amino-hex-5-ynoic acid hydrochloride 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于针对程序性细胞死亡的免疫检查点调节的正电子发射断层扫描的小分子配体的开发和体内评估 1 配体 1

  摘要：

  很大一部分患者没有从程序性细胞死亡蛋白 1/程序性细胞死亡 1 配体 1 (PD-1/PD-L1) 检查点抑制疗法中受益，因此需要更深入地了解预测性生物标志物。免疫组织化学 (IHC) 在评估 PD-L1 表达方面发挥着关键作用，但小分子正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂可以为解决 IHC 相关限制（即侵袭性和 PD-L1 表达异质性）提供有希望的途径。 PET 示踪剂将允许通过无创全身成像改进 PD-L1 的定量，从而增强患者分层。在这里，合成了大量的 PD-L1 靶向小分子，利用有利的子结构来实现极低的纳摩尔亲和力。化合物5c成为一种有前途的候选物 (IC 50 = 10.2 nM)，并成功进行了碳 11 放射性标记。然而，观察到异种移植物中缺乏体内示踪剂摄取，并且排泄器官中显着积累，这凸显了小分子 PD-L1 PET 示踪剂开发中遇到的挑战。这些发现，包括结构-活性关系和体内生物分布数据，阐明了改进小分子

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02342
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[bis(tert-butoxycarbonylamino)]-hex-5-ynoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94.5 %的产率得到(S)-2-amino-hex-5-ynoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种适合规模化生产(S)-2-氨基-5-炔基己酸的化学合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种适合规模化生产(S)‑2‑氨基‑5‑炔基己酸的化学合成方法，本发明以常规、易得的L‑谷氨酸1‑叔丁酯为起始原料，经过酯的还原成醇再氧化成醛，最后在Bestmann试剂碳酸钾和甲醇的作用下制备反应生成炔，得到产物(S)‑2‑氨基‑5‑炔基己酸。本发明提供了一种全新的、成本低、并保持单一构型适用于规模化生产的(S)‑2‑氨基‑5‑炔基己酸的化学合成方法。

  公开号：

  CN115611760A