methyl (R)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)butanoate | 1042951-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)butanoate
• CAS: 1042951-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: KELNJNYJCQQFAW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(1-cyclohex-1-enyl)ethyl acetate 、 potassium dimethyl malonate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ (R)-2,2'-bis[bis(3-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl (R)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1-环烯基甲基乙酸酯在钯催化的烯丙基烷基化中的区域和立体选择性控制

  摘要：

  对映体纯的乙酸烯丙酯1a和1b是通过外消旋体的动力学拆分过程通过脂肪酶催化的酰化作用而获得的。丙二酸二甲酯在钯催化下的1a烷基化具有区域选择性和立体选择性，表明在使用的条件下，乙酸酯1a或中间体π-烯丙基钯配合物没有发生异构化。1b的烷基化是立体选择性的，但不是区域选择性的。区域选择性可以通过手性配体的适当选择被部分地控制。设定条件以同时进行1b的烷基化 然后通过一锅一步法将所得产物脱羰甲氧基化，得到3-（环己-1-烯基）丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.059