4-(4-acetoxy-5-oxo-8,9,11,14-tetrahydro-5H,7H-6,10-dioxabenzocyclododecen-7-yl)but-2-enoic acid | 794588-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-acetoxy-5-oxo-8,9,11,14-tetrahydro-5H,7H-6,10-dioxabenzocyclododecen-7-yl)but-2-enoic acid
• CAS: 794588-49-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: ICFXHLHUONMMID-VYISXOKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetoxy-5-oxo-8,9,11,14-tetrahydro-5H,7H-6,10-dioxabenzocyclododecen-7-yl)but-2-enoic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到acetic acid 7-(3-azidocarbonylallyl)-5-oxo-8,9,11,14-tetrahydro-5H,7H-6,10-dioxabenzocyclododecen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis: a powerful tool for the synthesis of simplified salicylihalamide-based V-ATPase inhibitors

  摘要：

  Based on our synthetic strategy developed for the total synthesis of the macrocyclic salicylate natural product salicylihalamide, we describe herein the synthesis of a series of simplified salicylihalamide-based analogs. Alterations in the aromatic fragment, the macrolactone scaffold and side-chain were evaluated for in vitro inhibition of V-ATPase activity and human tumor cell growth. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.146
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 7-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5-oxo-8,9,11,14-tetrahydro-5H,7H-6,10-dioxabenzocyclododecen-4-yl ester 在 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-acetoxy-5-oxo-8,9,11,14-tetrahydro-5H,7H-6,10-dioxabenzocyclododecen-7-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis: a powerful tool for the synthesis of simplified salicylihalamide-based V-ATPase inhibitors

  摘要：

  Based on our synthetic strategy developed for the total synthesis of the macrocyclic salicylate natural product salicylihalamide, we describe herein the synthesis of a series of simplified salicylihalamide-based analogs. Alterations in the aromatic fragment, the macrolactone scaffold and side-chain were evaluated for in vitro inhibition of V-ATPase activity and human tumor cell growth. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.146