4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-氧代丁酸乙酯 | 1341195-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxobutanoate
• CAS: 1341195-54-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: KXIDAKWIDDYFGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-氧代丁酸乙酯 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 (±)-3-羟基-r-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Ru催化γ-杂原子取代的β-酮基酯的不对称加氢

  摘要：

  在Ru- （S）-SunPhos催化剂存在下，通过氢化γ-杂原子取代的β-酮酯，合成了一系列具有高对映选择性（高达99.1％ee）的对映体纯的γ-杂原子取代的β-羟基酯。这些不对称氢化为各种天然存在的生物活性化合物提供了重要的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo201822k
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-氧代丁酸乙酯 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （±）-Leonuketal的全合成

  摘要：

  Leonuketal是8,9-开环-labdane萜类化合物有独特四环结构，由于分集产生的生物合成的C-C键断裂事件。报道了leonuketal的第一个全合成，其特征是钛（III）介导的环氧腈醚的还原环化，作为辅助环策略一部分的不寻常的开环炔烃形成以及先前未描述的Au（I）催化β-酮（烯醇）内酯的环化以组装核心螺酮基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03364

文献信息

• Optimization of P2Y₁₂ Antagonist Ethyl 6-(4-((Benzylsulfonyl)carbamoyl)piperidin-1-yl)-5-cyano-2-methylnicotinate (AZD1283) Led to the Discovery of an Oral Antiplatelet Agent with Improved Druglike Properties
  作者：Deyu Kong、Tao Xue、Bin Guo、Jianjun Cheng、Shunyin Liu、Jianhai Wei、Zhengyu Lu、Haoran Liu、Guoqing Gong、Tian Lan、Wenhao Hu、Yushe Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01971

  日期：2019.3.28

  AZD1283, a series of novel bicyclic pyridine derivatives were designed and synthesized. The cyclization of the ester substituent on the pyridine ring to the ortho-methyl group led to lactone analogues of AZD1283 that showed significantly enhanced metabolic stability in subsequent structure-pharmacokinetic relationship studies. The metabolic stability was further enhanced by adding a 4-methyl substituent

  P2Y12拮抗剂广泛用作预防和治疗动脉血栓形成的抗血小板药。基于已知的P2Y12拮抗剂AZD1283的支架，设计和合成了一系列新型的双环吡啶衍生物。吡啶环上的酯取代基与邻甲基的环化作用导致AZD1283的内酯类似物在随后的结构-药代动力学关系研究中显示出显着增强的代谢稳定性。通过向哌啶基部分添加4-甲基取代基进一步增强了代谢稳定性。在大鼠氯化铁模型中，化合物58l在体外显示出对血小板聚集的有效抑制以及抗血栓形成的功效。而且，58l显示出的安全性优于在大鼠尾巴出血模型中观察到的氯吡格雷的安全性。这些结果支持进一步评价化合物58l作为有前途的候选药物。