N-Acetyl-11-methyl-2,3,4,11-tetrahydro-carbazol | 21001-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-11-methyl-2,3,4,11-tetrahydro-carbazol
• 英文别名: 9-acetyl-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-carbazole；9-acetyl-4a-methyl-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-carbazole；1-(4a-methyl-3,4-dihydro-2H-carbazol-9-yl)ethanone
• CAS: 21001-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: DNTWQEPDAUHNLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 N-Acetyl-11-methyl-2,3,4,11-tetrahydro-carbazol 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到4-(9-acetyl-4a-methyl-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-carbazol-8-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的吲哚与烯丙醇的CH烷基化：直接获得β-芳基羰基化合物

  摘要：

  本文介绍了铑（III）催化的各种N杂环（如二氢吲哚，咔唑和吡咯）与易于获得的烯丙醇的C-H烷基化反应。该方案允许产生包含β-芳基羰基部分的杂环支架，所述β-芳基羰基部分是已知的生物活性化合物的关键结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01696