(2S)-3-methyl-2-[[2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]acetyl]amino]butanoic acid | 1426538-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-[[2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]acetyl]amino]butanoic acid
• CAS: 1426538-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₇S
• 分子量: 359.36
• InChiKey: BVTZVKBSVPWIPN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-3-methyl-2-[[2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]acetyl]amino]butanoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic insight into nosylation of glycine residues

  摘要：

  Fukuyama-Mitsunobu 烷基化程序被广泛用于在氨基上引入烷基取代基，特别是肽的 N-烷基化。在此，我们根据标准条件会导致甘氨酸氨基发生大量双烷基化的观察结果，详细研究了该程序对具有 N 端甘氨酸残基的肽进行 N- 烷基化的过程。我们对这一观察结果进行了系统评估，结果表明，在相同条件下，以丙氨酸、β-丙氨酸或γ-氨基丁酸（GABA）为 N 端残基的肽也会发生单烷基化。此外，双糖基化与树脂类型、邻近氨基酸和肽的性质无关。计算结果表明，双糖基化的原因是，在末端 Gly 残基的情况下，去质子化的单糖基物种特别稳定，因为 N-残基可以变得更接近 SO2 单元。最后，通过仔细优化程序，只加入一个当量的 2-硝基苯磺酰氯，就可以得到单 Nosyl 化的 N 端甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/c3ob00014a

文献信息

• COMPOUNDS THAT PARTICIPATE IN COOPERATIVE BINDING AND USES THEREOF
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：EP3897644A1

  公开（公告）日：2021-10-27
• [EN] COMPOUNDS THAT PARTICIPATE IN COOPERATIVE BINDING AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PARTICIPANT À UNE LIAISON COOPÉRATIVE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2020132597A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The disclosure features macrocyclic compounds, alone and in combination with other therapeutic agents, as well as pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of modulating biological processes including RAS and RAS-RAF inhibition, and their uses in the treatment of cancers.