| 1213771-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1213771-54-0
• 化学式: C₂₁H₄₂N₂O₄Si
• 分子量: 414.661
• InChiKey: HOELNCMEZUXEEL-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型脯氨酸-缬氨醇硫代酰胺小有机分子的高度对映选择性直接羟醛反应。

  摘要：

  已经发现，由容易获得的天然氨基酸L-脯氨酸和氨基醇L-缬氨醇制备的新脯氨酸硫酰胺化合物4是在0°C下各种醛与丙酮，环己酮或环戊酮直接进行羟醛直接反应的活性催化剂。仅使用2mol％的这种有机催化剂负载，该反应可以产生高的对映选择性，对于2-硝基苯甲醛与丙酮的反应，其对映体过量高达96％。至于环己酮，当在这种硫酰胺4存在下与3-硝基苯甲醛在水中反应时，可以实现出色的非对映选择性（抗/ syn：99/1）和对映选择性（99％ee）。。这种结构简单的催化剂是高效的脯氨酸硫酰胺衍生物，并且该催化剂中的末端羟基是伯醇，其不同于先前报道的脯氨酰胺的前提必要的仲或叔醇。我们的结果为直接不对称醛醇缩合反应和相关转化的多样化有机催化剂的设计提出了一种新的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900427
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型脯氨酸-缬氨醇硫代酰胺小有机分子的高度对映选择性直接羟醛反应。

  摘要：

  已经发现，由容易获得的天然氨基酸L-脯氨酸和氨基醇L-缬氨醇制备的新脯氨酸硫酰胺化合物4是在0°C下各种醛与丙酮，环己酮或环戊酮直接进行羟醛直接反应的活性催化剂。仅使用2mol％的这种有机催化剂负载，该反应可以产生高的对映选择性，对于2-硝基苯甲醛与丙酮的反应，其对映体过量高达96％。至于环己酮，当在这种硫酰胺4存在下与3-硝基苯甲醛在水中反应时，可以实现出色的非对映选择性（抗/ syn：99/1）和对映选择性（99％ee）。。这种结构简单的催化剂是高效的脯氨酸硫酰胺衍生物，并且该催化剂中的末端羟基是伯醇，其不同于先前报道的脯氨酰胺的前提必要的仲或叔醇。我们的结果为直接不对称醛醇缩合反应和相关转化的多样化有机催化剂的设计提出了一种新的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900427