Boc-Ala-Cys(Trt)-OMe | 139924-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Cys(Trt)-OMe
• CAS: 139924-70-2
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 548.703
• InChiKey: AQOFMCIFQBYIEF-NVQXNPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Cys(Trt)-OMe 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-alaninyl-S-trityl-L-cysteine methyl ether
  参考文献：
  名称：

  含硫侧链的二取代二茂铁/二肽共轭物的合成与电化学研究

  摘要：

  已经合成并电化学研究了一系列结合有二肽侧臂的1，1'-二取代的二茂铁酰基肽。目标肽包括二茂铁作为电化学记者，氨基酸含硫（升-蛋氨酸，š甲基升-半胱氨酸，š三苯甲基升-半胱氨酸，š -benzhydryl-升-半胱氨酸），为金属结合剂，和具有非极性侧链的氨基酸（l-丙氨酸，l-缬氨酸，l-苯丙氨酸）作为报告分子和金属结合基团之间的间隔基。使用溶液相肽合成方法，采用BOC保护基策略和HBTU-（O-（苯并三唑-1-基）-N，N，N '，N'-四甲基铀六氟磷酸盐）介导的肽偶联，制备二茂铁/二肽共轭物。这些1,1'-取代的二茂铁酰基肽的电化学性质已使用循环伏安法进行了表征。全部显示出完全可逆的一个电子氧化步骤。正向扫描半波峰（E F），反向扫描半波峰（E R），峰间距（ΔE P）和半波电势（E 1/2）的报告。最后，朝着利用二茂铁酰基肽检测溶液中重金属的目标，这些二茂铁/二肽共轭物对金属阳离子（锌

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.070
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 S-trityl-L-cysteine methyl ether 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-Ala-Cys(Trt)-OMe
  参考文献：
  名称：

  含硫侧链的二取代二茂铁/二肽共轭物的合成与电化学研究

  摘要：

  已经合成并电化学研究了一系列结合有二肽侧臂的1，1'-二取代的二茂铁酰基肽。目标肽包括二茂铁作为电化学记者，氨基酸含硫（升-蛋氨酸，š甲基升-半胱氨酸，š三苯甲基升-半胱氨酸，š -benzhydryl-升-半胱氨酸），为金属结合剂，和具有非极性侧链的氨基酸（l-丙氨酸，l-缬氨酸，l-苯丙氨酸）作为报告分子和金属结合基团之间的间隔基。使用溶液相肽合成方法，采用BOC保护基策略和HBTU-（O-（苯并三唑-1-基）-N，N，N '，N'-四甲基铀六氟磷酸盐）介导的肽偶联，制备二茂铁/二肽共轭物。这些1,1'-取代的二茂铁酰基肽的电化学性质已使用循环伏安法进行了表征。全部显示出完全可逆的一个电子氧化步骤。正向扫描半波峰（E F），反向扫描半波峰（E R），峰间距（ΔE P）和半波电势（E 1/2）的报告。最后，朝着利用二茂铁酰基肽检测溶液中重金属的目标，这些二茂铁/二肽共轭物对金属阳离子（锌

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.070

文献信息

• New diastereoselective synthesis of protected meso-lanthionine with discrimination of the chiral centers
  作者：Florine Cavelier-Frontin、Jacques Daunis、Robert Jacquier

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82315-0

  日期：1992.1

  A synthesis of meso-lanthionine with discrimination of the chiral centers is reported. Two cysteine residues of opposite configuration and with orthogonal protections are temporarily and reversibly linked in order to promote the formation of an intramolecular disulfide bridge thus avoiding symmetrization reactions during the sulfur extrusion step.