Z(OMe)-Tyr-NHNH2 | 58099-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Tyr-NHNH2
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 58099-98-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅
• 分子量: 359.382
• InChiKey: OIEDBHRWCOFYMA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  122.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Tyr-NHNH2 在 甲烷磺酸 、 茴香硫醚 、 diazotizing reagent 、 苯甲醚 、 邻甲酚 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 kyotorphin acetate salt
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。XCIV。kyotorphin及其类似物的合成和活性。

  摘要：

  使用NG-均三甲苯-2-磺酰精氨酸合成了名为kyotorphin、H-Tyr-Arg-OH 的二肽及其逆向异构体。还合成了两种相应的含有D-Arg 的立体异构体。其中，H-Tyr-D-Arg-OH的镇痛效果比相应的L-异构体高6倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1935

文献信息

• Enkephalin analogs containing the dipeptide unit Tyr-Arg (kyotorphin).
  作者：MINORU KUBOTA、OSAMU NAGASE、HIRO AMANO、HIROSHI TAKAGI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2580

  日期：——

  Eight Met- and Leu-enkephalin analogs substituted with L- or D-Arg at position 2 were synthesized using NG-mesitylene-2-sulfonylarginine. Among them, H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH was found to possess an analgesic effect 2.4 times higher than that of morphine on a molar basis, when injected intracisternally. This compound was also found to produce analgesia when administered intravenously.

  合成了八个在第2位分别用L-或D-精氨酸取代的甲硫脑啡肽和亮脑啡肽类似物，所用原料为NG-间甲苯-2-磺酰精氨酸。在鞘内注射时，发现其中的H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Met-OH具有比吗啡高2.4倍的镇痛作用（摩尔比）。该化合物经静脉给药时也能产生镇痛作用。
• Studies on peptides. CXL Synthesis of human gastrin-releasing polypeptide (hGRP).
  作者：SUZUMITSU KUNO、KENICHI AKAJI、OSAMU IKEMURA、MOTOYUKI MORIGA、MITSURU AONO、KAZUHIKO MIZUTA、ATSUSHI TAKAGI、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.2462

  日期：——

  Human gastrin-releasing polypeptide (hGRP), which consists of 27 amino acid residues with a C-terminal amide, was synthesized by a conventional solution method, by assembling six peptide fragments followed by deprotection with 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. Met(O) employed was reduced by treatment with phenylthiotrimethylsilane in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate before deprotection. The synthetic peptide was as active as synthetic porcine GRP, in terms of immunoreactive gastrin release in rats.

  人类促胃液释放多肽（hGRP）由27个氨基酸残基组成，具有C末端胺，采用常规溶液法合成，通过组装六个肽片段，并使用1M三氟甲烷磺酸-thioanisole在三氟乙酸中进行去保护。使用的Met(O)在去保护之前，通过在三甲基硅基三氟甲烷磺酸盐存在下，用苯硫基三甲基硅烷处理进行还原。合成的肽在大鼠的免疫反应性促胃液释放方面与合成的猪GRP具有相同的活性。
• Studies on peptides. CXXXI. Synthesis of adrenorphin and enkephalin analogs.
  作者：NOBUTAKA FUJII、MITSUYA SAKURAI、SUZUMITSU KUNO、HARUAKI YAJIMA、MASAMICHI SATOH、MARIKO MATSUSHITA、NORIKO YAMAMOTO、HIROSHI TAKAGI、ZENGMU WANG、WI LEE、PENFENG WANG

  DOI：10.1248/cpb.33.4326

  日期：——

  Adrenorphin, H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Arg-Arg-Val-NH2, and its D-Met (O)2-analog were synthesized. In addition, analogs of [Arg6, Phe7] enkephalin substituted at the 2nd position by D-Ala and D-Met (O) were also synthesized, together with four other enkephalin analogs. Among these compounds, [D-Met (O)2] adrenorphin exhibited high analgesic activity (29.1 times that of morphine) antagonized by naloxone, when administered intracisternally to mice.

  合成了肾上腺肽（Adrenorphin）、H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Arg-Arg-Val-NH2及其D-Met (O)2类似物。此外，还合成了在第二位用D-Ala和D-Met (O)替代的[Arg6, Phe7]内啡肽的类似物，以及其他四种内啡肽类似物。在这些化合物中，[D-Met (O)2]肾上腺肽在小鼠颅内施用时表现出较高的镇痛活性（为吗啡的29.1倍），且其效应被纳洛酮拮抗。
• Studies on peptides. CXXXIII. Synthesis and biological activity of galanin, a novel porcine intestinal polypeptide.
  作者：HARUAKI YAJIMA、SHIROH FUTAKI、NOBUTAKA FUJII、KENICHI AKAJI、SUSUMU FUNAKOSHI、MITSUYA SAKURAI、SHINICHI KATAKURA、KAZUTOMO INOUE、RYO HOSOTANI、TAKAYOSHI TOBE、TOMIO SEGAWA、ATSUKO INOUE、KAZUHIKO TAKEMOTO、VIKTOR MUTT

  DOI：10.1248/cpb.34.528

  日期：——

  A new porcine gastrointestinal 29-residue peptide, galanin, was synthesized in a satisfactory yield by assembling seven peptide fragments followed by deprotection with 1 M trifluoromethane-sulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. Nin-Mesitylenesulfonyltryptophan was employed to suppress indole alkylation during Na-deprotection. β-Cycloheptylaspartate was employed to suppress base-catalyzed succinimide formation. The synthetic peptide exhibited a powerful contractile activity on rat ileum, but not on guinea pig ileum and caused sustained hyperglycemia in dogs.

  一种新的猪胃肠道29残基肽——加拉宁，通过组合七个肽片段合成，并在三氟醋酸中使用1 M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚进行去保护，获得了令人满意的产率。在钠去保护过程中，采用了九甲苯磺酰色氨酸以抑制吲哚烷基化。使用β-环庚基天冬氨酸来抑制碱催化的琥珀酰亚胺形成。合成的肽在大鼠回肠上表现出强有力的收缩活性，但在豚鼠回肠上没有影响，并且在狗身上引起持续性高血糖。
• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 2. Synthesis of the protected hexatriacontapeptide ester (positions 89–124)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000797

  日期：——

  Commencing with the protected C-terminal pentadecapeptide of bovine pancreatic RNase,Z(OMe)-(RNase 110–124)-OBzl, chain elongation was accomplished to form the hexatriacontapeptide, Z(OMe)-(RNase 89–124)-OBzl, by six successive azide condensations of the peptide fragments, Z(OMe)-Val-Ala-NHNH2(4), Z(OMe)-Ile-Ile-NHNH2(5), Z(OMe)-Asn-Lys(Z)-His-NHNH2(6), Z(OMe)-Lys(Z)-Thr-Thr-Gln-Ala-NHNH2(7), Z(OM

  从牛胰RNase，Z（OMe）-（RNase 110-124）-OBzl的受保护的C端五肽开始，链延长形成了六三碳肽，Z（OMe）-（RNase 89-124）-OBzl，通过肽片段的六个连续叠氮化物缩合，Z（OMe）-Val-Ala-NHNH 2（4），Z（OMe）-Ile-Ile-NHNH 2（5），Z（OMe）-Asn-Lys（Z ）-His-NHNH 2（6），Z（OMe）-Lys（Z）-Thr-Thr-Gln-Ala-NHNH 2（7），Z（OMe）-Tyr-Pro-Asn-Cys（MBzl）- Ala-Tyr-NHNH 2（8）和Z（OMe）-Ser-Ser-Lys（Z）-NHNH 2（9）。