diethyl 3-((6-methoxy-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-methyl)pentanedioate | 1487386-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-((6-methoxy-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-methyl)pentanedioate
• CAS: 1487386-06-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: KIBUXBICFYDVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-((6-methoxy-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-methyl)pentanedioate 在 甲酸 、 (R,R)-Ru^II-TsDPEN 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-((2S,12bS)-9-methoxy-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氨基二酸酯的不对称催化加氢/内酰胺化对映体合成吲哚并喹唑烷

  摘要：

  我们已经开发了一种高效的级联序列，用于吲哚并喹喔啉的不对称合成，具有对顺式-H2 / H12b相对几何形状的绝对控制，具有良好的产率和优异的对映选择性。该级联反应是由Ru（II）–TsDPEN催化的亚氨基二酯的不对称转移氢化作用，随后是自发的内酰胺化作用，在两个非对映异构的2-烷氧基-2-氧代乙基之间存在区别。该策略的合成效用通过二氢双氧萘酚，Geissoschizol和isogeissoschizol的不对称制备得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo4020547
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxy-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-oxopentanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl 3-((6-methoxy-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-methyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  氨基二酸酯的不对称催化加氢/内酰胺化对映体合成吲哚并喹唑烷

  摘要：

  我们已经开发了一种高效的级联序列，用于吲哚并喹喔啉的不对称合成，具有对顺式-H2 / H12b相对几何形状的绝对控制，具有良好的产率和优异的对映选择性。该级联反应是由Ru（II）–TsDPEN催化的亚氨基二酯的不对称转移氢化作用，随后是自发的内酰胺化作用，在两个非对映异构的2-烷氧基-2-氧代乙基之间存在区别。该策略的合成效用通过二氢双氧萘酚，Geissoschizol和isogeissoschizol的不对称制备得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo4020547