N-(2-fluorobenzyl)-6-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 1220121-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-fluorobenzyl)-6-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1220121-08-3
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₄O
• 分子量: 348.38
• InChiKey: FKGBMHMOGLGHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorobenzyl)-6-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到4-(4-((2-fluorobenzyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)phenol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  4- N-取代的6-芳基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-胺的合成及其体外EGFR（ErbB1）酪氨酸激酶抑制活性

  摘要：

  一系列4- Ñ取代-6-芳基- 7 ħ吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺已被合成，其特征在于和它们的测试在体外EGFR（的ErbB1）酪氨酸激酶抑制活性。该化合物由氰基乙酸乙酯和α-溴乙酰苯经2-氨基-3-乙氧基羰基-5-芳基-吡咯和4-氯-6-芳基吡咯并嘧啶制备。通过常规的热取代和钯催化的偶联进行苄基胺的芳香取代。两种方法的收率相近，但钯偶联具有降低化学药品消耗和缩短反应时间的优点。八个新化合物的IC 50值在2.8–9.0 nM的范围内。这些中的四个具有位于原本可能易于氧化代谢的位点的氟原子。6-芳基的结构变化表明抑制作用仅对该片段中的修饰敏感。然而，效价很大程度上取决于4-氨基芳族部分的结构，除氟以外的任何芳族取代都会降低其体外活性。使用HeLa细胞评估所选化合物的细胞EGFR内在化反应。三种氟化衍生物在抑制EGFR内在化方面具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.012
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(7h)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-fluorobenzyl)-6-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-胺对四膜虫的活性

  摘要：

  测试了一系列的6-芳基-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-胺（43种化合物），其中一些是表皮生长因子酪氨酸激酶抑制剂，使用环境四膜虫菌株作为模型生物对它们的原生动物毒性进行了测试。发现类似物的原酸活性高度依赖于6-芳基环上的4-羟基和4位上的手性1-苯基乙胺取代基。此外，效力受到苯基乙胺的芳族取代模式的影响。 ：未取代的，间-氟和对位-溴取代的衍生物的最低原生动物酸浓度最低（8–16μg/ mL）。令人惊讶地，发现两种对映异构体均具有高效力，这表明该化合物类别可具有多种作用方式。化合物的原酸活性与体外表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制能力之间没有相关性。这表明观察到的抗菌作用与其他目标有关。对一组激酶的测试表明了几种替代的作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2012.06.003

文献信息

• ¹ H,¹³ C and ¹⁹ F NMR data of <i>N</i> -substituted 6-(4-methoxyphenyl)-7<i>H</i> -pyrrolo[2,3-<i>d</i> ]pyrimidin-4-amines in DMSO-<i>d</i> ₆
  作者：Christopher Sørum、Nebojša Simić、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1002/mrc.2560

  日期：2010.3

  Chemical shift assignment of seven N-substituted 6-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2, 3-d]pyrimidin-4-amines, six of which are fluorinated, have been performed based on (1)H, (13)C, (19)F, and 2D COSY, HMBC and HSQC experiments.

  基于（1）H进行了七个N取代的6-（4-甲氧基苯基）-7H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-4-胺的化学位移分配，（13 C，（19）F和2D COSY，HMBC和HSQC实验。