(1R,2S,5R)-5-methyl-2-[1-methyl-1-(2-naphthyl)ethyl]cyclohexyl (1S,4aS,9bR)-1,2,4a,9b-tetrahydro-4-hydroxy-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-3-dibenzofurancarboxylate | 945914-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-[1-methyl-1-(2-naphthyl)ethyl]cyclohexyl (1S,4aS,9bR)-1,2,4a,9b-tetrahydro-4-hydroxy-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-3-dibenzofurancarboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-naphthalen-2-ylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,4aS,9bR)-4-hydroxy-7,9-dimethoxy-1-propan-2-yl-1,2,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran-3-carboxylate
• CAS: 945914-62-5
• 化学式: C₃₈H₄₆O₆
• 分子量: 598.78
• InChiKey: YGTSWJNGPZCVHM-HANKEVOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-[1-methyl-1-(2-naphthyl)ethyl]cyclohexyl (1S,4aS,9bR)-1,2,4a,9b-tetrahydro-4-hydroxy-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-3-dibenzofurancarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 lithium perchlorate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R*,4S*,4aR*,9bS*)-6-acetyl-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-4-spiro-4'-dioxolan-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Linderol A

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of (-)-Linderol A, a potent inhibitor of melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells, has been achieved via two key reactions: a diastereoselective [2+2] photocycloaddition of a coumarin-3-carboxylate bearing a chiral auxiliary with 3-methyl-1-butene and a subsequent stereoconvergent transformation of the photoadducts with use of dimethylsulfoxonium methylide to afford a tetrahydrodibenzofuran derivative.

  DOI：

  10.1021/jo070682+
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-[1-methyl-1-(2-naphthyl)ethyl]cyclohexyl (1S,4aS,9bR)-1,2,4a,9b-tetrahydro-4-hydroxy-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-3-dibenzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Linderol A

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of (-)-Linderol A, a potent inhibitor of melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells, has been achieved via two key reactions: a diastereoselective [2+2] photocycloaddition of a coumarin-3-carboxylate bearing a chiral auxiliary with 3-methyl-1-butene and a subsequent stereoconvergent transformation of the photoadducts with use of dimethylsulfoxonium methylide to afford a tetrahydrodibenzofuran derivative.

  DOI：

  10.1021/jo070682+