3,3'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole) | 886620-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole)
• 英文别名: bis(N-methyl-3-indolyl)(3-nitrophenyl)methane；3,3'-bis-(N-methylindolyl)-(3-nitrophenyl)methane；1-Methyl-3-[(1-methylindol-3-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]indole
• CAS: 886620-69-5
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 395.461
• InChiKey: PFQYFIRWDLRMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 间硝基苯甲醛 在 nano Fe₃O₄ supported on ZrO₂/SO₄^2- 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到3,3'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  可回收纳米Fe3O4 @ ZrO2 / SO4 2-催化合成双（吲哚基）甲烷衍生物

  摘要：

  背景：双（吲哚基）甲烷衍生物具有多种生物学和药理特性，例如抗菌和抗血管生成活性，可作为细胞毒性剂和肿瘤生长抑制剂。已经报道了双（吲哚基）甲烷合成的几种方法，其中大多数涉及在质子酸或路易斯酸存在下吲哚与醛或酮的缩合。在该反应中还使用了诸如酶的其他催化剂，这些催化剂没有导致高收率。尽管如此，通过更好的方法来修改此反应还有很长的路要走。 方法：由于大量使用磁性硫酸盐氧化锆作为催化剂，我们决定研究其合成双（吲哚基）甲烷衍生物的能力。在这项工作中，为了提高收率并缩短反应时间，我们合成了Fe3O4 @ ZrO2 / SO4 2-作为非均相纳米催化剂，并将其用于醛和吲哚的一锅反应中，获得了双（吲哚基）甲烷衍生物。 结果：以Fe3O4 @ ZrO2 / SO42-为催化剂，开发了一种高产率合成双（吲哚基）甲烷衍生物的有效方法。用该催化剂合成双（吲哚基）甲烷可缩短反应时间，提高产率。这些类型催化剂的优点是易

  DOI：

  10.2174/1570178614666170707151649

文献信息

• Eutectic salts promote green synthesis of bis(indolyl) methanes
  作者：Najmadin Azizi、Zohreh Manocheri

  DOI：10.1007/s11164-011-0479-4

  日期：2012.9

  A convenient and rapid method for the electrophilic substitution reaction of indoles with carbonyl compounds has been developed by using deep eutectic solvent as green and reusable catalysts to afford the corresponding bis(indolyl) methanes in excellent yields at room temperature under mild reaction conditions.

  一种方便快捷的吲哚与羰基化合物的电嗅取代反应方法已经被开发，使用深共熔溶剂作为绿色可重复使用的催化剂，在温和反应条件下常温下获得相应的双（吲哚基）甲烷，产率极高。
• First Aminocatalytic Synthesis of Bis(indolyl)methanes and DFT Studies on the Reaction Pathway
  作者：Grace Basumatary、Rahul Mohanta、Satyajit Dey Baruah、Ramesh Ch. Deka、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s10562-019-02932-2

  日期：2020.1

  Abstract Carbon–carbon bond-formation by aminocatalytic nucleophilic addition to aryl aldehyde ideally generates addition–elimination product. Here, we report an unexpected, yet efficient aminocatalytic nucleophilic addition of indole to aryl aldehydes to synthesize pharmacologically important bis(indolyl)methanes via aminocatalytic addition substitution reaction. Although many acid catalysed synthesis

  摘要 通过氨基催化亲核加成与芳基醛形成碳-碳键形成理想的加成-消去产物。在这里，我们报告了一种出乎意料但有效的氨基催化吲哚与芳基醛的亲核加成反应，通过氨基催化加成取代反应合成具有药理意义的双（吲哚基）甲烷。尽管报道了许多酸催化合成，但这是双（吲哚基）甲烷的首次氨基催化合成。图形摘要首次氨基催化合成双（吲哚基）甲烷和反应途径的 DFT 研究。格蕾丝·巴苏马塔里、拉胡尔·莫汉塔、萨蒂亚吉特·戴伊·巴鲁阿、拉梅什·奇。Deka 和 Ghanashyam Bez。
• RuCl3·3H2O Catalyzed Reactions: Facile Synthesis of Bis(indolyl)methanes under Mild Conditions
  作者：Hong-En Qu、Chen Xiao、Ning Wang、Kai-Hui Yu、Qiao-Sheng Hu、Liang-Xian Liu

  DOI：10.3390/molecules16053855

  日期：——

  RuCl3·3H2O was found to be an effective catalyst for reactions of indoles, 2-methylthiophene, and 2-methylfuran with aldehydes to afford the corresponding bis(indolyl)methanes, bis(thienyl)methanes, and bis(fur-2-yl)methanes in moderate to excellent yields. Experimental results indicated that mono(indolyl)methanol is not the reaction intermediate under these reaction conditions.

  实验结果表明，三水合氯化钌(RuCl3·3H2O)是一种有效的催化剂，可用于吲哚、2-甲基噻吩和2-甲基呋喃与醛反应，以中等至优异的产率得到相应的双(吲哚基)甲烷、双(噻吩基)甲烷和双(呋喃-2-基)甲烷。这些反应条件下，单(吲哚基)甲醇不是反应中间体。
• Thermally Activated Aryl Thioureas as Brønsted Acid Catalysts for C–C Bond Forming Reactions: Synthesis of Symmetrical Trisubstituted Methanes
  作者：Ghanashyam Bez、Achinta Gogoi、Grace Basumatary

  DOI：10.1055/a-1947-5871

  日期：2023.3

  3-diaryl thioureas has revealed that 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylthiourea is an efficient alternative to the Schreiner’s thiourea catalyst (STC) for acid-catalyzed activation of carbonyl compounds in the synthesis of symmetrical trisubstituted methanes (TRSMs) at an elevated temperature. Since the preparation of STC involves the use of toxic thiophosgene, the 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)ph

  一项关于 1,3-二芳基硫脲相对催化功效的研究表明，1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-苯基硫脲是 Schreiner 硫脲催化剂 (STC) 的酸催化活化的有效替代品羰基化合物在高温下合成对称三取代甲烷 (TRSMs) 中的作用。由于 STC 的制备涉及使用有毒的硫光气，因此 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-苯基硫脲是一种易于获得且更简单的替代品。引人注目的是，与硫脲催化的吲哚与醛的傅克式反应中的光辐照相比，温度辅助反应的反应时间显着缩短。简单的反应设置和出色的收率是所报道方法的一些亮点。
• TEMPO/CuI synergetic catalyzed oxidative cross-coupling of indoles with benzylamines: Synthesis of bis(indolyl)phenylmethanes
  作者：Meixiang Liao、Xiaoyun Zhang、Pengfei Yue

  DOI：10.1080/00397911.2018.1459722

  日期：2018.7.3

  TEMPO/CuI was found to be an effective catalyst for the cross-coupling of indoles with benzylic amines affording the corresponding bis(indolyl)phenylmethanes under air atmosphere at room temperature in good to excellent yields. The efficiency, easy workup, simplicity, and chemoselectivity of this protocol provide a green and low-cost procedure for the synthesis of these compounds.[GRAPHICS].