(2'S,4'R,6'S)-2'-(2'-pyridin-3''-yl-ethyl)-6'-(4''''-allyloxyphenyl)tetrahydropyran-4'-yl-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzoic acid ester | 1440432-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,4'R,6'S)-2'-(2'-pyridin-3''-yl-ethyl)-6'-(4''''-allyloxyphenyl)tetrahydropyran-4'-yl-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzoic acid ester
• CAS: 1440432-59-6
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₅Si
• 分子量: 573.805
• InChiKey: GQCYMNODZWNSMQ-QAXCHELISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4'R,6'S)-2'-(2'-pyridin-3''-yl-ethyl)-6'-(4''''-allyloxyphenyl)tetrahydropyran-4'-yl-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzoic acid ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,4R,6S)-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-((2,18-dioxo-22-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-7,10,13-trioxa-3,17-diazadocosyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,4'R,6'S)-2'-(2'-pyridin-3''-yl-ethyl)-6'-(4''''-allyloxyphenyl)tetrahydropyran-4'-yl acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (2'S,4'R,6'S)-2'-(2'-pyridin-3''-yl-ethyl)-6'-(4''''-allyloxyphenyl)tetrahydropyran-4'-yl-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzoic acid ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728