2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-aziridin-1-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester | 1040271-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-aziridin-1-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)aziridin-1-yl]but-2-enedioate
• CAS: 1040271-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: IJQLQDUAERVWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-aziridin-1-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗增殖三尖杉酯的合成及其对几种人类造血和实体肿瘤细胞系的评价：揭示对多药耐药的不同敏感性。

  摘要：

  据报道，脱氧三尖杉酯碱 (2)、高三尖杉酯碱 (3)、高脱氧三尖杉酯碱 (4) 和脱水三尖杉酯碱 (5) 是从三尖杉属分离的抗白血病生物碱中最有效的成员。描述了这四种天然产物的收敛合成，每一种都涉及新的合成方法和策略。这些合成使得能够针对一系列人类造血和实体肿瘤细胞评估几种先进的天然和非天然化合物。在先前未用这些生物碱攻击的几种细胞系中观察到强细胞毒性。该生物碱家族内酯链结构的变化赋予了针对长春新碱抗性 HL-60/RV+ 的不同活性谱，为这些天然产物的分子设计以对抗多药耐药性提供了新的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200701998
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)aziridine 在 silica gel 、 三乙胺 、 乙酸乙酯 、 苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以to afford 26 (110 mg, 57% yield, 3:1 E:Z mixture) as a yellow film的产率得到2-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-aziridin-1-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CEPHALOTAXUS ESTERS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了新型的头孢松酯、其合成方法以及中间体。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用该化合物或组合物治疗增生性疾病（例如良性肿瘤、癌症、炎症性疾病、自身免疫疾病、糖尿病性视网膜病变）和传染病的方法。本发明还提供了使用该化合物或组合物治疗多药耐药癌症的方法。

  公开号：

  US20110071097A1

文献信息

• Cephalotaxus esters, methods of synthesis, and uses thereof
  申请人：Gin David

  公开号：US08466142B2

  公开（公告）日：2013-06-18

  The present invention provides novel cephalotaxus esters, syntheses thereof, and intermediates thereto. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of proliferative diseases (e.g., benign neoplasm, cancer, inflammatory disease, autoimmune disease, diabetic retinopathy) and infectious disease. The invention further provides methods of using said compounds or compositions in the treatment of multidrug resistant cancer.

  本发明提供了新型的头孢松酯、其合成方法及中间体。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物，以及使用该化合物或组合物治疗增殖性疾病（例如良性肿瘤、癌症、炎症性疾病、自身免疫疾病、糖尿病性视网膜病变）和感染性疾病的方法。本发明还提供了使用该化合物或组合物治疗多药耐药癌症的方法。
• [EN] CEPHALOTAXUS ESTERS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] ESTERS DE CÉPHALOTAXUS, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2009148654A3

  公开（公告）日：2010-04-01