1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acetate | 120126-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acetate
• 英文别名: [(1E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl] acetate
• CAS: 120126-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: AQPKCOCYJUOABO-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acetate 在 CoCl₂*bis((4,5-dihydro-4-isopropyl)-oxazol-2-yl)methane 、 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到4-acetoxy 5,6-epoxy 6-phenyl hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 配合物催化环氧化与分子氧

  摘要：

  摘要 钴 (II) 配合物 1 或 2 在分子氧和 2-甲基丙醛存在下以高产率催化烯烃的环氧化。

  DOI：

  10.1080/00397919308013786
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Radical Carboaminoxylation with Subsequent Pd-Catalyzed Intramolecular Allylation for the Construction of Five- and Six-Membered Carbocycles

  摘要：

  介绍了使用各种烷氧基胺的区域选择性分子间自由基碳氨氧酰化反应。这些环境友好的无锡自由基加成反应既可在微波条件下于180°C进行，也可通过常规加热在125°C下进行。碳氨氧酰化产物的分子间Trost-Tsuji烯丙基化反应可以中等至良好的产率提供五元和六元碳环。自由基加成/钯催化的分子内烯丙基化反应可以以一锅法进行。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942416

文献信息

• Chemoselective Cross-Metathesis Reaction. Application to the Synthesis of the C1−C14 Fragment of Amphidinol 3
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol0157095

  日期：2001.5.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the C1-C14 fragment of amphidinol 3 is described. The synthesis is based on chemoselective cross-metathesis reactions and enantioselective allyltitanations.

  [反应：见正文]描述了两性酚3的C1-C14片段的有效合成。该合成基于化学选择性的交叉复分解反应和对映选择性的烯丙基化。
• Cobalt(II) chloride catalysed conversion of allylic alcohols to rearranged allylic amides
  作者：Naresh K. Nayyar、M. Madhava Reddy、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80456-g

  日期：1991.11

  Secondary and tertiary allylic alcohols can be converted to the corresponding allylically rearranged amides and acetates in presence of a catalytic quantity of cobalt(II) chloride and acetic anhydride in acetonitrile. Tertiary alcohols undergo complete rearrangement whereas the secondary ones yield a mixture of regioisomers.

  可以在催化量的氯化钴（II）和乙酸酐在乙腈中存在的情况下，将仲和叔烯丙基醇转化为相应的烯丙基重排的酰胺和乙酸酯。叔醇进行完全重排，而仲醇产生区域异构体的混合物。
• High Atom Efficiency in Sc(OTf)3-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Tetraallyltin
  作者：Yoshifumi Nagano、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1002/adsc.200202207

  日期：2003.5

  The high atom efficiency was achieved through addition of Ac2O in the Sc(OTf)3-catalyzed allylation of aldehyde with tetraallytin in a 4 : 1 molar ratio.

  通过在Sc（OTf）3催化的醛与四烯丙基锡的烯丙基化反应中以4：1的摩尔比添加Ac 2 O，可以实现高原子效率。
• Cobalt(II) catalysed reaction of alkenes with aliphatic aldehydes and molecular oxygen: scope and mechanism
  作者：Sonika Bhatia、T. Punniyamurthy、Beena Bhatia、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87194-5

  日期：1993.7

  prepared using Schiff's bases derived from aromatic aldehydes and amines or α-aminoesters. These complexes are versatile catalyst for the reaction between aliphatic aldehydes and various alkenes. The outcome of the reaction is controlled by the electronic nature of the alkene as the electron deficient alkenes undergo oxidative addition of aldehydes followed by dioxygen incorporation to yield 2-hydr

  可以使用衍生自芳族醛和胺或α-氨基酯的席夫碱制备各种钴（II）配合物。这些络合物是脂肪族醛与各种烯烃之间反应的通用催化剂。反应的结果受烯烃的电子性质控制，因为缺电子的烯烃经历醛的氧化加成反应，然后引入双氧生成2-羟基（酰氧基）-4-氧酸酯或腈，而未活化或富电子的烯烃则提供了相应的环氧化物。这些反应是通过自由基途径进行的，并提出了一种常见的酰基钴中间体，用于形成4和环氧化物7。
• Palladium-catalysed substitution reactions of geminal allylic diacetates
  作者：Fanie R. van Heerden、Johan J. Huyser、D. Bradley、G. Williams、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01000-4

  日期：1998.7

  The Pd(0)-catalysed substitution of allylic 1,1-diacetates by both carbon and oxygen nucleophiles is described. The products isolated resulted from either single or double substitution reactions.

  描述了碳和氧亲核试剂对Pd（0）催化的烯丙基1,1-二乙酸酯的取代。分离出的产物来自单取代反应或双取代反应。