N-(2,6-Dioxo-3-piperidyl)-2-bromobenzamide | 194712-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-Dioxo-3-piperidyl)-2-bromobenzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)benzamide
• CAS: 194712-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₃
• mdl: MFCD23167168
• 分子量: 311.135
• InChiKey: WJOTXXQZTRKIBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-Dioxo-3-piperidyl)-2-bromobenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 21.0h， 以70%的产率得到沙利度胺
  参考文献：
  名称：

  一种用于反应性气体输送和催化的基于金属有机框架 (MOF) 的多功能货运车辆

  摘要：

  多面金属有机框架 (MOF) 可以充当食品卡车，用于吸附、储存有毒气体并将其输送到有机反应中。我们通过将 MOF 用作安全递送工具来展示 MOF 的多功能性，同时催化有机反应，产生与直接利用有毒气体的反应相当的产率和转化率。

  DOI：

  10.1002/anie.202113909
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2,6-哌啶二酮盐酸盐 、 2-溴苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.08h， 以62%的产率得到N-(2,6-Dioxo-3-piperidyl)-2-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于反应性气体输送和催化的基于金属有机框架 (MOF) 的多功能货运车辆

  摘要：

  多面金属有机框架 (MOF) 可以充当食品卡车，用于吸附、储存有毒气体并将其输送到有机反应中。我们通过将 MOF 用作安全递送工具来展示 MOF 的多功能性，同时催化有机反应，产生与直接利用有毒气体的反应相当的产率和转化率。

  DOI：

  10.1002/anie.202113909

文献信息

• ¹⁴Carbon monoxide made simple - novel approach to the generation, utilization, and scrubbing of¹⁴carbon monoxide
  作者：Anders T. Lindhardt、Roger Simonssen、Rolf H. Taaning、Thomas M. Gøgsig、Göran N. Nilsson、Gunnar Stenhagen、Charles S. Elmore、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/jlcr.2962

  日期：2012.9

  A new method is reported for the efficient generation of 14CO that can be applied in transition metal-catalyzed carbonylation reactions. 14CO is produced by palladium-catalyzed decarbonylation of the stable acid chloride, 14COgen. When combined in a two-chamber system, the produced 14CO is incorporated into the target molecule with high efficiency. As the carbonylation chemistry is performed under mild conditions, this allows the 14C isotope to enter the synthesis into an advanced stage intermediate. The presented work includes two aminocarbonylations, one amidocarbonylation, and one carbonylative Suzuki–Miyaura coupling, all installing the 14C isotope in the final step of the synthesis. Finally, the identification of a highly efficient scrubber for the safe trapping and removal of any leftover 14CO is also disclosed.

  报道了一种高效生成适用于过渡金属催化的羰基化反应的14CO的新方法。14CO是通过钯催化的稳定酰氯14COgen的去羰基化反应生成的。在双室系统中结合使用时，生成的14CO高效地被整合到目标分子中。由于羰基化反应是在温和条件下进行的，这使得14C同位素能够进入合成的高级中间体阶段。所述工作包括两种氨基羰基化、一种酰胺羰基化和一种羰基化Suzuki-Miyaura偶联，所有这些都在合成的最后一步引入14C同位素。最后，还披露了一种高效的安全捕集和移除任何剩余14CO的洗涤器。
• [11C]/(13C)Carbon monoxide in palladium-mediated synthesis of imides
  作者：Farhad Karimi、Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1039/b102524b

  日期：——

  yields, calculated from the [11C]carbon monoxide, with specific radioactivities between 70–600 GBq µmol−1. The radiochemical purity of the LC-purified products exceeded 98%. N-(13C)Phthaloyl-L-glutamic acid 2 was produced to verify the position of the label (δ 167.5 ppm) with 13C NMR, and this also indicates that the discussed approach is valuable for labelling with other carbon isotopes. In a typical experiment

  [ 11 C]低浓度的一氧化碳与钯（0）配合物（在5 µmol范围内）和卤代芳基（约10 µmol）用于合成11 C标记的酰亚胺， 沙利度胺， N-邻苯二甲酰-L-谷氨酸，N-邻苯二甲酰己烷和阿尼西坦。除闭环反应的情况外，均用闭环反应进行标记。阿尼西坦。这些酰亚胺从[ 11 C]一氧化碳计算得出的放射性化学收率几乎定量，比活度在70-600 GBq µmol -1之间。LC纯化产品的放射化学纯度超过98％。ñ - （13 C）邻苯二甲酰基大号谷氨酸2制备，以验证标签的位置（δ 167.5 ppm的）与13 C NMR，这也表明所讨论的方法对于 贴标与其他碳同位素。在典型的实验中，从2.8 GBq的[ 11 C]一氧化碳开始，在羰基化反应开始后的40分钟内，获得了0.6 GBq的HPLC纯化的[ 11 C] -N-邻苯二甲酰基-L-谷氨酸2（84衰减校正的放射化学产率的百分比）。
• IMIDE-BASED MODULATORS OF PROTEOLYSIS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20150291562A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The description relates to imide-based compounds, including bifunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  该描述涉及基于亚醰基的化合物，包括包含它们的双官能团化合物，这些化合物在靶向泛素化调节中发挥作用，特别是根据本发明的双官能团化合物抑制各种多肽和其他蛋白质的降解和/或抑制。具体来说，该描述提供了一种化合物，其中一端含有与小脑素E3泛素连接酶结合的配体，另一端含有结合目标蛋白的基团，使目标蛋白靠近泛素连接酶，以实现该蛋白的降解（和抑制）。可以合成表现出与几乎任何类型的靶向多肽的降解/抑制一致的广泛药理活性的化合物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2018071606A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present disclosure is directed to compounds, which contain on one end a cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor, such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present disclosure, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.