2-methylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 98207-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-methylamino-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-naphthoquinone；6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylamino-1,4-naphthoquinone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3-(methylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 98207-89-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: IHVYKGKNRSXIHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,12-diacetoxy-6-methyl 2,3,9,10-tetramethoxybenzophenanthridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 反应合成苯并 [b] 菲啶

  摘要：

  以前的报告是关于 AD -- 的。C ---* B 模式合成苯并 [b] 菲啶，在环 A 和 D 中具有烷氧基取代基以及在环 C 中具有氧官能团 [2]。已显示 1,4-二乙酰氧基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基萘的酰胺易于通过 Bischler--Napieralski 反应进行环化。目前的工作涉及对上述模式的进一步研究，以及利用 Pictet--Spengler 反应获得醌型苯并 [b] 菲啶以检查其抗肿瘤活性。用于合成苯并 [b] 菲啶的起始化合物是 2,6,7-三甲氧基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-l,4-萘甲酮 (I)（图 I），当与 NHz 或 MeNH 2 一起煮沸时在乙醇中形成定量产率的相应氨基醌 (II, III) [2]。当与 AcOCHO 一起煮沸时，胺 III 形成 6,7-二甲氧基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(N-甲基-N-甲酰基)氨基-1

  DOI：

  10.1007/bf00764702
• 作为产物：
  描述：

  o-homoveratroylhomoveratric acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-methylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Khokhlov, V. A.; Sladkov, V. I.; Kurkovskaya, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 538 - 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activity of benzo[c]- and benzo[b]phenanthridinium salts
  作者：V. I. Sladkov、V. A. Khokhlov、Yu. A. Ershova、V. A. Chernov、Yu. V. Khokhlova、A. F. Nanasyuk、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00758625

  日期：1987.6

  Benzo[c]phenanthridine alkaloids are known to possess antileukemic activity in mice against strains L-1210 and P-388 [5], The most active of the antileukemic quaternary benzo[c]phenanthridinium salts are nitidine, fagaronine, and fagaronine methyl ether [4, 6], Their use in medicine is however prevented by their high toxicity, For this reason, we have examined the effects of modifying fagaronine methyl

  已知苯并 [c] 菲啶生物碱在小鼠体内对 L-1210 和 P-388 菌株具有抗白血病活性 [5]，抗白血病季铵盐 [c] 菲啶盐中最具活性的是尼替丁、fagaronine 和 Fagaronine 甲醚 [ 4, 6]，然而，它们的高毒性阻碍了它们在医学中的应用，因此，我们研究了修饰法加龙宁甲基醚对其抗肿瘤活性的影响。
• Sladkov, V. I.; Medzhitov, D. R.; Khokhlov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 774 - 779
  作者：Sladkov, V. I.、Medzhitov, D. R.、Khokhlov, V. A.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Khokhlov, V. A.; Sladkov, V. I.; Kurkovskaya, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 976 - 983
  作者：Khokhlov, V. A.、Sladkov, V. I.、Kurkovskaya, L. N.、Kuleshova, E. F.、Anisimova, O. S.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Khokhlov, V. A.; Sladkov, V. I.; Kuleshova, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 12, p. 2379 - 2384
  作者：Khokhlov, V. A.、Sladkov, V. I.、Kuleshova, L. N.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• SLADKOV, V. I.;MEDZHITOV, D. R.;XOXLOV, V. A.;SUVOROV, N. N., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 862-868
  作者：SLADKOV, V. I.、MEDZHITOV, D. R.、XOXLOV, V. A.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——