| 1310708-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1310708-90-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₄
• 分子量: 396.446
• InChiKey: WGBCITOFUFHKLO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-L-Trp(Pym)-OH
  参考文献：
  名称：

  钯金属光氧化还原催化吲哚衍生物的2-芳基化

  摘要：

  鉴于联芳基基序存在于许多有用的分子中，包括杀虫剂、药物、功能材料和聚合物，因此开发它们的构建方法非常重要。在此，我们报道了一种通过钯催化和光催化相结合的 C(sp 2 )-H/C(sp 2 )-H 交叉偶联反应合成 2-芳基吲哚衍生物的两步法。这种温和的双催化方法表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可用于寡肽、药物和天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01674
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 、 2-碘嘧啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯金属光氧化还原催化吲哚衍生物的2-芳基化

  摘要：

  鉴于联芳基基序存在于许多有用的分子中，包括杀虫剂、药物、功能材料和聚合物，因此开发它们的构建方法非常重要。在此，我们报道了一种通过钯催化和光催化相结合的 C(sp 2 )-H/C(sp 2 )-H 交叉偶联反应合成 2-芳基吲哚衍生物的两步法。这种温和的双催化方法表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可用于寡肽、药物和天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01674

文献信息

• A Peptide Stapling Strategy with Built‐In Fluorescence by Direct Late‐Stage C(sp ² )−H Olefination of Tryptophan
  作者：Jiang Liu、Xin Liu、Fangfang Zhang、Jiaojiao Qu、Hongyan Sun、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.202003548

  日期：2020.12.4

  through reactive functional groups, which may alter the physical properties and biological activities of peptides. Herein, a unique strategy is developed for synthesizing new stapled peptides with built‐in fluorescence. The stapled peptides were prepared through Rh‐catalyzed C(sp2)−H olefination in tryptophan (Trp) residues by using pyridine/pyrimidine as the directing groups under mild conditions. This

  荧光固定肽是检测细胞内分布，蛋白-蛋白相互作用和靶蛋白定位的重要化学工具。这些肽通常通过反应性官能团用庞大的荧光团标记，这可能会改变肽的物理性质和生物学活性。在本文中，开发了一种独特的策略来合成具有内置荧光的新固定肽。通过在温和条件下使用吡啶/嘧啶作为导向基团，通过色氨酸（Trp）残基中Rh催化的C（sp 2）-H烯化反应制备肽。该方法显示出良好的区域选择性和高效率。此外，作为其生物学应用的概念证明，无需附加荧光团的固定肽构建9a和9b用于细胞成像研究。通过细胞成像实验，这些肽对A549细胞中的整联蛋白αvβ3显示出强结合亲和力。值得注意的是，它们显示出比市售拮抗剂环状（RGDfK）更好的抗癌活性。该方法将为肽大环化领域提供强大的工具。
• Diastereoselective 2,3-diazidation of indoles via copper(II)-catalyzed dearomatization
  作者：Jiang Liu、Zhongjin Fang、Xin Liu、Yandong Dou、Jianze Jiang、Fangfang Zhang、Jiaojiao Qu、Qing Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.035

  日期：2020.5

  Abstract The copper-catalyzed directed dearomatization of indoles with the assistance of directing groups has been developed for the synthesis of 2,3-diazido indolines with good yields and excellent diastereoselectivities in aqueous solution. The resultant 2,3-diazides can be smoothly converted to other functional groups, including vicinal diamines, triazoles and benzotriazoles, in a single step.

  摘要已开发了在支配基团的辅助下，铜催化的吲哚直接脱芳香化反应，用于合成2,3-二叠氮二氢吲哚，具有良好的收率和优异的非对映选择性。可以在一个步骤中将生成的2，3-二叠氮化物平稳地转化为其他官能团，包括邻位二胺，三唑和苯并三唑。
• Highly Selective Synthesis of 1,3-Enynes, Pyrroles, and Furans by Manganese(I)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Sara Cembellín、Toryn Dalton、Tobias Pinkert、Felix Schäfers、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.9b03965

  日期：2020.1.3

  A highly selective Mn(I)-catalyzed alkenylation of arenes and heteroarenes with 1,3-diynes is described. The reported transformation overcomes regio-, chemo-, and stereoselectivity challenges associated with the use of these coupling partners. Both symmetrical and unsymmetrical diynes can be applied in this protocol, affording single isomers not only in the synthesis of 1,3-enynes but also in the one-step

  描述了具有1,3-二炔的芳烃和杂芳烃的高选择性Mn（I）催化的烯基化。报道的转化克服了与使用这些偶联配偶体相关的区域，化学和立体选择性的挑战。对称和不对称二炔均可用于此方案，不仅可用于合成1,3-烯炔，而且可用于一步制备吡咯和呋喃，从而提供单一异构体。这种简单的策略具有宽泛的官能团耐受性，良好的可重复性和制备规模的实用性。锰催化剂在此C–H活化方案中起着至关重要的作用，可实现以前具有挑战性的内部炔烃的高选择性。此外，最终产品的各种合成后功能化突出了该方法的综合价值。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–C Coupling of Arenes with 2-Vinyloxiranes: Synthesis of Allylic Alcohols
  作者：Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol5000764

  日期：2014.2.21

  A rhodium(III)-catalyzed C–C coupling between 2-vinyloxiranes and arenes directed by different chelating groups has been realized via a C–H activation pathway. This reaction proceeded under conditions with a low catalyst loading, and allylic alcohols were isolated as the coupling products. A series of benzoazepanes has been synthesized by following this coupling.

  通过C–H活化途径已经实现了铑（III）催化的2-乙烯基氧杂环戊烷与芳烃之间由不同的螯合基团偶联的C–C偶联。该反应在低催化剂负载的条件下进行，并且分离出烯丙基醇作为偶联产物。通过这种偶联已经合成了一系列的苯并氮杂环庚烷。
• Manganese-Catalyzed C−H Alkynylation: Expedient Peptide Synthesis and Modification
  作者：Zhixiong Ruan、Nicolas Sauermann、Elisabetta Manoni、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201611118

  日期：2017.3.13

  catalysis manifold enabled C−H couplings with haloalkynes featuring, among others, fluorescent labels, steroids, and amino acids, thereby setting the stage for peptide ligation as well as the efficient molecular assembly of acyclic and cyclic peptides. A plausible catalytic cycle was proposed.

  锰（I）催化的带有有机卤化物的CH炔基化反应在无与伦比的底物范围内发生，从而实现了使用甲硅烷基，芳基，烯基和烷基卤代炔烃进行经济的CH官能化。锰（I）催化歧管的多功能性使CH与卤代炔烃偶合，其特征包括荧光标记，类固醇和氨基酸，从而为肽连接以及无环和环状肽的有效分子组装奠定了基础。提出了合理的催化循环。