bis(4-iodo-1H-pyrazol-1-yl)methane | 913969-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: bis(4-iodo-1H-pyrazol-1-yl)methane
• 英文别名: bis(4-iodopyrazol-1-yl)methane；4-Iodo-1-[(4-iodopyrazol-1-yl)methyl]pyrazole
• CAS: 913969-11-6
• 化学式: C₇H₆I₂N₄
• 分子量: 399.96
• InChiKey: WWPPOIXHMLJWJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-165.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  447.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-iodo-1H-pyrazol-1-yl)methane 在 哌啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型炔烃官能化的双（吡唑基）甲烷配体及其Pd（II）配合物的合成与表征：其体外细胞毒性活性的评估

  摘要：

  摘要合成了在吡唑环的C-4位带有炔烃取代基（CC tBu）的新型双（吡唑基）甲烷配体及其二氯化钯（II）和二乙酸盐配合物。两种Pd（II）配合物都是在固态和有机溶液中稳定的单体。Pd（II）二氯化物络合物的晶体结构显示出略微扭曲的方平面几何形状，并且分子倾向于通过吡唑基环之间的π-π堆积相互作用形成二聚体。游离配体及其相应的Pd（II）配合物对某些人类癌细胞系（例如HeLa，SHSY-5Y和K562）的体外抗肿瘤活性已显示低于顺铂，但与之相比具有更好的响应他们的母体游离配体。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.04.032
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡唑甲基)吡唑 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到bis(4-iodo-1H-pyrazol-1-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  新型炔烃官能化的双（吡唑基）甲烷配体及其Pd（II）配合物的合成与表征：其体外细胞毒性活性的评估

  摘要：

  摘要合成了在吡唑环的C-4位带有炔烃取代基（CC tBu）的新型双（吡唑基）甲烷配体及其二氯化钯（II）和二乙酸盐配合物。两种Pd（II）配合物都是在固态和有机溶液中稳定的单体。Pd（II）二氯化物络合物的晶体结构显示出略微扭曲的方平面几何形状，并且分子倾向于通过吡唑基环之间的π-π堆积相互作用形成二聚体。游离配体及其相应的Pd（II）配合物对某些人类癌细胞系（例如HeLa，SHSY-5Y和K562）的体外抗肿瘤活性已显示低于顺铂，但与之相比具有更好的响应他们的母体游离配体。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.04.032

文献信息

• Synthesis, spectroscopic (UV–vis, FT-IR and NMR), solubility in various solvents, X–ray, NBO, NLO and FMO analysis of (L1) and [(L1)PdCl2] complex: A comprehensive experimental and computational study
  作者：Mostafa Khajehzadeh、Mehdi Rajabi、Sedigheh Rahmaniasl

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.07.084

  日期：2019.1

  experimental FT-IR and NMR values. The last one UV–vis absorption spectra were analyzed in the presence of three solvent (H2O, CCl4 and C6H5Cl), saved in the range of 200–400 nm. The hyper-conjugative interaction energy and electron densities of donor and acceptor bonds were calculated using natural bond orbital (NBO) analysis. In addition, frontier molecular orbitals analysis, Non-Linear optical (NLO)

  摘要 本工作对双[4-(3,3-二甲基丁-1-炔基)-吡唑-1-基]甲烷配体(L1)和[(L1)PdCl2]配合物进行了完整的结构和振动分析。通过具有 DGDZVP 基组的密度泛函理论（DFT/B3LYP 和 WB97XD）方法得出。然后使用 X 射线晶体学检查 [(L1)PdCl2] 的结构。使用规范不变原子轨道（GIAO）方法计算了 1H 和 13C 核磁共振谱，显示与实验结果吻合良好。将计算出的振动频率和化学位移值与实验 FT-IR 和 NMR 值进行比较。最后一个 UV-vis 吸收光谱在三种溶剂（H2O、CCl4 和 C6H5Cl）存在下进行分析，保存在 200-400 nm 范围内。使用自然键轨道（NBO）分析计算供体和受体键的超共轭相互作用能量和电子密度。此外，前沿分子轨道分析、非线性光学 (NLO) 活性、电负性、电离能、全局硬度、全局软度以及最高占据分子轨道 (HOMO)
• [Cu<i>_nX_n</i>]-Based Coordination Polymers with Bis(4-iodo-1H-pyrazol-1-yl)methane and Bis(4-iodo-3, 5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methane: Solvothermal Syntheses, Crystal Structures, and Luminescent Properties
  作者：Wen-Xia Wang、Ling Wang、Hong-Xi Li、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/zaac.201200372

  日期：2013.3

  reactions of CuX (X = Cl, Br, I, CN) with bis(4-iodo-1H-pyrazol-1-yl)methane (ipzm) or its methyl-substituted derivative bis(4-iodo-3, 5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methane (idmpzm) resulted in the formation of three 2D [Cu2X2]n-based coordination polymers [Cu(μ-X)}2(μ-ipzm)]n [X = Cl (1), Br (2), I (3)], four 1D [CuX]n-based coordination polymers [Cu(μ-CN)}2(μ-ipzm)]n (4), [(idmpzm)Cu}(μ-Cl)]n (5), [(id

  CuX (X = Cl, Br, I, CN) 与双 (4-iodo-1H-pyrazol-1-yl) 甲烷 (ipzm) 或其甲基取代衍生物双 (4-iodo-3, 5-) 的溶剂热反应二甲基-1H-吡唑-1-基)甲烷 (idmpzm) 导致形成三个基于 [Cu2X2]n 的二维配位聚合物 [Cu(μ-X)}2(μ-ipzm)]n [X = Cl (1), Br (2), I (3)], 四种一维 [CuX]n 基配位聚合物 [Cu(μ-CN)}2(μ-ipzm)]n (4), [(idmpzm) )Cu}(μ-Cl)]n (5), [(idmpzm)Cu}(μ-Br)·MeCN]n (6), [(idmpzm)Cu}(μ-I)·0.5MeCN] n (7) 和一种一维 [Cu6(CN)6]n 基配位聚合物 [Cu(μ-CN)}6(idmpzm)3]n (8)。通过元素分析、红外光谱和单晶
• Engineering Isoreticular 2D Metal–Organic Frameworks with Inherent Structural Flexibility
  作者：Alexandre Burgun、Witold M. Bloch、Christian J. Doonan、Christopher J. Sumby

  DOI：10.1071/ch16663

  日期：——

  demanding ligand L1Me gives a material that shows gate-opening behaviour in response to a CO2 absorbate. The synthesis and structure of an unexpected mixed-valence CuII/CuI 3D MOF, Cu3[Cu(L2Me)2]2(H2O)4]·xS (Cu5(L2Me)4), containing an unusual trimeric CuII node are also reported.

  金属有机骨架（MOF）的化学可变性是一项有利的功能，可以对其物理和化学特性进行微调。在这里，我们报告了一个MOF的成功等规化，其具有对CO 2相对于N 2的出色的气体选择性：[Cu（L1）（H 2 O）]· x S（CuL1），其中H 2 L1  = bis（4-（ 4-羧基苯基）-1 H-吡唑基）甲烷）和S =溶剂化物。通过修改原始配体的空间体积和长度，我们合成了具有与CuL1等网状的二维网络的三个新的MOF ，即[Cu（L1Me）（H 2 O）]· xS（CuL1Me），[Cu（L2）（H 2 O）]· x S（CuL2）和[Cu（L2Me）（H 2 O）]· x S（CuL2Me）（其中H 2 L1Me  = bis（4 -（4-羧基苯基）-3,5-二甲基-1 H-吡唑基）甲烷，H 2 L2  =双（4-（4-羧基苯基）-（乙炔-2,1-基）-1 H-吡唑基）甲烷，并且H 2 L2Me
• Synthesis of mixed-ligand copper(II) complexes containing bis(pyrazol-1-yl)methane ligands
  作者：Andrei S. Potapov、Andrei I. Khlebnikov

  DOI：10.1016/j.poly.2006.03.016

  日期：2006.10

  Complexes of copper(II) nitrate and chloride with several bis(pyrazol-1-yl)methane derivatives have been prepared and characterized by spectroscopic (IR, UV-Vis) and electrochemical (solution conductivity measurements, cyclic voltammetry) techniques. The complexes react with bidentate (2,2'-bipyridyl and acetylacetone) and monodentate (triphenylphosphine, 1H-benzimidazole, 1H-benzotriazole, 3,5-dimethyl-1H-pyrazole) ligands forming mixed-ligand complexes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of monomeric and oligomeric 1,1′-methylenebis-(1H-pyrazoles) contaning ethynyl fragments
  作者：A. S. Potapov、A. I. Khlebnikov、S. F. Vasilevskii

  DOI：10.1134/s107042800609020x

  日期：2006.9

  1,1'-Methylenebis(1H-pyrazole) and 1,1'-methylenebis(3,5-dimethyl-1H-pyrazole) reacted with iodine in the presence of iodic acid to give the corresponding 4,4'-diiodo derivatives. Polycondensation of the latter with p-diethynylbenzene led to the formation of oligomeric compounds. 1,1'-Methylenebis(4-iodo-1H-pyrazoles) were converted into 4,4'-diethynyl derivatives by the Sonogashira and reverse Favorskii reactions, and their oxidative polycondensation in the presence of copper(I) chloride in pyridine also gave oligomeric products with a molecular weight exceeding 9000.