triisopropyl(((2S,3S,4S)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3-methyl-6-methylenetetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)silane | 1381848-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl(((2S,3S,4S)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3-methyl-6-methylenetetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)silane
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3-methyl-6-methylideneoxan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1381848-61-8
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: SAFPSNUZUBHJCR-HRNNMHKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl(((2S,3S,4S)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3-methyl-6-methylenetetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)silane 在 四丙基高钌酸铵 、 混旋樟脑磺酸 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (2R,4R,6R)-6-((S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)-2-methoxy-2-(((2S,4S,5S,6S)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-5-methyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methyldihydro-2H-pyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Polycavernoside A的全合成：Suzuki-Miyaura偶联方法

  摘要：

  （ - ） -的总合成polycavernoside A，海洋致死毒素从食用藻类分离龙须贻贝，已经经由会聚途径来实现的。这两个关键片段的催化不对称合成及其通过Suzuki-Miyaura偶联和Keck巨内酯化的结合突出了这一合成。

  DOI：

  10.1021/ol301278e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((2S,4S,5S,6S)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-5-methyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)dimethylsilane 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 triisopropyl(((2S,3S,4S)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3-methyl-6-methylenetetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  （-）-Polycavernoside A的全合成：Suzuki-Miyaura偶联方法

  摘要：

  （ - ） -的总合成polycavernoside A，海洋致死毒素从食用藻类分离龙须贻贝，已经经由会聚途径来实现的。这两个关键片段的催化不对称合成及其通过Suzuki-Miyaura偶联和Keck巨内酯化的结合突出了这一合成。

  DOI：

  10.1021/ol301278e

文献信息

• Total Synthesis of Polycavernosides A and B, Two Lethal Toxins from Red Alga
  作者：Kotaro Iwasaki、Satori Sasaki、Yusuke Kasai、Yuki Kawashima、Shohei Sasaki、Takanori Ito、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02293

  日期：2017.12.15

  glycosidic macrolide natural products isolated as the toxins causing fatal human poisoning by the edible red alga Gracilaria edulis (Polycavernosa tsudai). Total synthesis of polycavernosides A and B has been achieved via a convergent approach. The synthesis of the macrolactone core structure is highlighted by the catalytic asymmetric syntheses of the two key fragments using hetero-Diels–Alder reaction and

  聚卡维诺糖苷A和B是糖苷类大环内酯天然产物，被毒素分离，可食用的红藻可食用的江cil（Polycavernosa tsudai）会导致致命的人中毒。通过收敛的方法已经实现了聚卡维诺糖苷A和B的全合成。大分子内酯核心结构的合成突出于两个关键片段的催化不对称合成，这两个关键片段以杂Diels-Alder反应和Kiyooka aldol反应为关键步骤，通过Suzuki-Miyaura偶联进行结合，并进行了Keck大内酯化作用。最后，糖基化与升-fucosyl- ð木糖单元和通过的Stille多烯侧链的结构联接器完成polycavernosides A和B的总合成