E-3-tert-Butylthio-buten-2-saeureethylester | 52884-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-3-tert-Butylthio-buten-2-saeureethylester
• CAS: 52884-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S
• 分子量: 202.318
• InChiKey: UHSKQTZJEPQCQC-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-tert-Butylthio-buten-2-saeureethylester 在 Wilkinson's catalyst 、 氘 作用下， 以 苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.11 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 ethyl (2R*,3S*)-3-(tert-butylthio)-[2,3-2H2]butanoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子质子化的非对映选择性。乙醇-d 中 β-取代的丁酸乙酯的 H/D 交换

  摘要：

  研究了乙醇-d 中 13 β-取代丁酸乙酯的碱催化 H/D 交换的立体化学，以分析控制亲电攻击烯醇阴离子的非对映选择性的空间和电子因素。烯醇阴离子的亲电氘化也决定了 1,4-共轭加成乙醇-d 到 α,β-不饱和酯的立体选择性。选择严格排除离子配对和聚集影响的实验条件。研究表明，立体电子因素通常比立体效应产生更高的立体选择。C-3 处带负电的杂原子取代基产生 10:1 的 2R*,3R*/2R*,3S*2-氘代丁酸酯。在最稳定的亲电攻击过渡态中，这些带负电的取代基占据形成 C-D 键的反面位置。只有用 β-叔丁基取代基才能产生高立体选择性，并且它随着递减速度的降低而迅速下降。

  DOI：

  10.1021/ja962631s
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-methyl-2-propanethiolate 、 E-Ethyl β-chlorocrotonate 以 乙醇 为溶剂， 生成 E-3-tert-Butylthio-buten-2-saeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Chalchat,J.-C.; Theron,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3361 - 3366

  摘要：

  DOI：