4-(1,2,3-噻二唑-4-基)苯甲酸甲酯 | 254749-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,2,3-噻二唑-4-基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(thiadiazol-4-yl)benzoate
• CAS: 254749-08-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00105427
• 分子量: 220.252
• InChiKey: MREHHRJNDQCUPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,3-噻二唑-4-基)苯甲酸甲酯 在 caesium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 dimethyl 2-(methylthio)-[1,1'-biphenyl]-3,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化炔硫醚与2-吡喃酮的缩甲醛[4+2]反应生成多取代芳硫醚

  摘要：

  通过炔基硫醚和 2-吡喃酮之间的路易斯酸催化反应，发现了一种实用且有效的获取多取代芳基硫醚的方法，涉及 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 途径。作为富电子亲二烯体的炔硫醚和作为缺电子二烯的2-吡喃酮联合转化为一系列具有广泛官能团相容性的多取代芳基硫醚，产率良好到优异（40个例子，产率43-88%）。该协议的稳健性和实用性已通过克级合成和所得产品的易于转化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00288
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-(1,2,3-噻二唑-4-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑作为邻位 C-H 官能化的可修饰和可扩展的导向基团

  摘要：

  在过去的几十年里，定向C-H键功能化在学术界和工业界具有巨大的应用前景。在 C-H 官能化中，非常需要开发一种新颖的、易于获得的、可扩展的、具有可修改能力的导向基团。在此，我们报道了 1,2,3-噻二唑作为可修饰的导向基团，用于与二恶唑酮、对甲苯磺酰叠氮和溴代炔进行 C-H 酰胺化和炔基化，产率高。通过简单的一步反应，将密集功能化的1,2,3-噻二唑产品改性为硫代酰胺、多取代呋喃、γ-噻吡酮、噻唑和各种炔基硫醚。竞争实验表明，1,2,3-噻二唑的定向能力略弱于吡啶和二齿酰胺，但强于广泛使用的羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04075

文献信息

• Cascade Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Addition/Electron Detosylation Process for the Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles and Isothiazoles
  作者：Bei-Bei Liu、Hui-Wen Bai、Huan Liu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01450

  日期：2018.9.7

  Trisulfur radical anion (S3•–) mediated reactions with in situ formed azoalkenes and α,β-usaturated N-sulfonylimines for the construction of 1,2,3-thiadiazoles and isothiazoles has been developed. S3•– is in situ generated from potassium sulfide in DMF. These two approaches provide a new, safe, and simple way to construct 4-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, 5-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, and isothiazole

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。
• Coupled Flavin-Iodine Redox Organocatalysts: Aerobic Oxidative Transformation from <i>N</i>-Tosylhydrazones to 1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Tatsuro Ishikawa、Maasa Kimura、Takuma Kumoi、Hiroki Iida

  DOI：10.1021/acscatal.7b01535

  日期：2017.8.4

  A bioinspired two-component redox organocatalyst system using 1,10-bridged flavinium and NH4I was developed to perform environmentally friendly aerobic oxidative ring formation of 1,2,3-thiadiazoles from N-tosylhydrazones and sulfur. The redox organocatalysis of the flavinium promoted the iodine-catalyzed system without the use of any sacrificial reagents, except for environmentally benign molecular

  开发了一种使用1,10-桥黄酮和NH 4 I的生物启发型两组分氧化还原有机催化剂体系，以进行由N-甲苯磺酰hydr和硫形成的1,2,3-噻二唑的环保型好氧氧化环的形成。黄酮的氧化还原有机催化促进了碘催化的体系，除了对环境无害的分子氧以外，不使用任何牺牲试剂。
• Metal‐ and Oxidant‐free Electrosynthesis of 1,2,3‐Thiadiazoles from Element Sulfur and N‐tosyl Hydrazones
  作者：Shi‐Kun Mo、Qing‐Hu Teng、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801700

  日期：2019.4.16

  A metal‐ and oxidant‐free electrochemical method for synthesizing 1,2,3‐thiadiazoles by inserting element sulfur into N‐tosyl hydrazones is reported. This electrochemical transformation engages electrons as reagents to achieve redox processes, and avoid excess oxidants. The cyclic voltammograms are examined to explore the mechanism of this electrolysis reaction.

  报道了一种无金属和无氧化剂的电化学方法，该方法通过将元素硫插入N-甲苯磺酰基中来合成1,2,3-噻二唑。这种电化学转变使电子作为试剂来实现氧化还原过程，并避免了过量的氧化剂。检查循环伏安图以探索该电解反应的机理。
• 一种合成炔基烷基硫醚的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114573485A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种合成炔基烷基硫醚的方法。所述方法为以有机溶剂为反应介质，噻二唑化合物与三级烷基溴化物在碱性化合物的作用下进行反应，获得炔基烷基硫醚。本发明的方法无需添加金属催化剂，产率高、底物适用性广。此外，本发明以噻二唑为原料，具有原料廉价易制备、操作简单、反应条件温和等优点。
• Synthesis of γ-Thiapyrones by Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of α-Pyrones with 5-H-1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Mengxia Feng、Bin Huang、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02889

  日期：2024.4.19

  The efficient synthesis of γ-thiapyrones by a base-mediated Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction of α-pyrones with 5-H-1,2,3-thiadiazoles is reported herein. Thioketenes in situ generated from thiadiazoles as electron-poor dienophile and electron-rich 4-hydroxy-2-pyrones as dienes are conjunctively transformed into a series of γ-thiapyrones with broad functional group compatibility in good to excellent

  本文报道了通过 α-吡喃酮与 5- H -1,2,3-噻二唑的碱介导的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应有效合成 γ-噻喃酮。由作为缺电子亲二烯体的噻二唑和作为二烯的富电子 4-羟基-2-吡喃酮原位生成的硫烯酮被联合转化为一系列具有广泛官能团相容性的 γ-噻喃酮，产率良好到优异（35 个例子，67%）平均产量）。