ethyl 3-(1-methyl-2,5-cyclohexadienyl)propanate | 510730-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(1-methyl-2,5-cyclohexadienyl)propanate
• 英文别名: Ethyl 3-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)propanoate
• CAS: 510730-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ABSZGFJJKDLUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-methyl-2,5-cyclohexadienyl)propanate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰叠氮 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-diazo-5-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮酸酯的催化不对称分子内环丙烷化反应高对映选择性地制备三环[4.4.0.0 5,7 ]癸烯衍生物

  摘要：

  通过具有出色ee（95-98％ee）的α-重氮-β-酮酸酯的催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）反应，对三环[4.4.0.0 5,7 ] dec-2-ene衍生物的对映选择性为描述。本文报道的手性结构单元将是用于对映选择性天然产物合成的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.046
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1-methyl-2,5-cyclohexadienyl)propenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到ethyl 3-(1-methyl-2,5-cyclohexadienyl)propanate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜分子内环丙烷化反应的不对称催化

  摘要：

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，

  DOI：

  10.1021/ja029534l