N,N'-bis(dodecyl)-9,9'-biperylene-3,4:3',4'-bis(dicarboximide) | 159208-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(dodecyl)-9,9'-biperylene-3,4:3',4'-bis(dicarboximide)
• CAS: 159208-56-7
• 化学式: C₆₈H₆₈N₂O₄
• 分子量: 977.299
• InChiKey: NMKKZIPXJXFUAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.49
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(dodecyl)-9,9'-biperylene-3,4:3',4'-bis(dicarboximide) 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 oxidation reagent 作用下， 以83%的产率得到N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)quaterrylene-3,4:13,14-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  Quante, Heribert; Muellen, Klaus, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 12, p. 1487 - 1489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-dodecyl-9-bromoperylene-3,4-dicarboximide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到N,N'-bis(dodecyl)-9,9'-biperylene-3,4:3',4'-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  Quante, Heribert; Muellen, Klaus, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 12, p. 1487 - 1489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quaterrylenebis(dicarboximide)s: near infrared absorbing and emitting dyes
  作者：Yves Geerts、Heribert Quante、Harald Platz、Rainer Mahrt、M. Hopmeier、Arno Böhm、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/a804337j

  日期：——

  New ladder-type chromophores, the quaterrylenebis(dicarboxdiimide)s 2, 18 and 23, have been synthesised which, despite their extended π-system, exhibit good solubility in organic solvents and film forming properties when adequately substituted. These unprecedented dyes, which absorb and even emit light in the NIR window, are also characterized by oustanding chemical, thermal and photochemical stability with regard to their absorption range. The potential formation of J-aggregates in strongly acidic media has been investigated and has been ruled out by combined 1 H NMR and UV-VIS-NIR spectroscopy experiments. In addition, their photophysical and electrochemical characteristics have been explored and are discussed.

  我们合成了新的梯形发色团--季丙烯双（二羧基二亚胺）2、18 和 23，尽管它们具有扩展的 π 系统，但在有机溶剂中具有良好的溶解性，并且在充分取代后具有成膜特性。这些前所未有的染料在近红外窗口吸收甚至发射光，在吸收范围方面还具有出色的化学、热和光化学稳定性。通过 1 H NMR 和 UV-VIS-NIR 光谱联合实验，研究人员排除了在强酸性介质中形成 J-团聚体的可能性。此外，还探讨并讨论了它们的光物理和电化学特性。