methyl 2,3-anhydro-4-bromo-4,6-dideoxy-α-D-gulopyranoside | 118360-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-4-bromo-4,6-dideoxy-α-D-gulopyranoside
• CAS: 118360-76-2
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: GQIQOOMUXSVHBE-BIVRFLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4-bromo-4,6-dideoxy-α-D-gulopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 溴代叔丁烷 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 2,4,6-trideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从甲基α-吡喃甘露糖苷立体选择性合成1,3,5-三羟基-2,4-二甲基戊烷等价物

  摘要：

  光学活性的 1,3,5-三羟基-2,4-二甲基戊烷等价物：甲基 2,4-二脱氧-2,4-二-C-甲基-α-D-ido-和talopyranosides 及其对映异构体，它们应该是适用于合成丙酸酯衍生的天然产物，通过 3,4-脱水-2-O-甲磺酰-和 3,4-脱水反应，由甲基 α-D- 和 L-吡喃甘露糖苷立体和区域选择性地制备-2-C-甲基吡喃酮衍生物与甲基溴化镁和甲基氯化镁。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2525
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-6-deoxy-2-O-mesyl-α-D-altropyranoside 在 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 68.0h， 以80%的产率得到methyl 2,3-anhydro-4-bromo-4,6-dideoxy-α-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从甲基α-吡喃甘露糖苷立体选择性合成1,3,5-三羟基-2,4-二甲基戊烷等价物

  摘要：

  光学活性的 1,3,5-三羟基-2,4-二甲基戊烷等价物：甲基 2,4-二脱氧-2,4-二-C-甲基-α-D-ido-和talopyranosides 及其对映异构体，它们应该是适用于合成丙酸酯衍生的天然产物，通过 3,4-脱水-2-O-甲磺酰-和 3,4-脱水反应，由甲基 α-D- 和 L-吡喃甘露糖苷立体和区域选择性地制备-2-C-甲基吡喃酮衍生物与甲基溴化镁和甲基氯化镁。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2525