methyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-seryl-L-threoninate | 339086-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-seryl-L-threoninate
• CAS: 339086-85-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₇
• 分子量: 410.467
• InChiKey: ZXHLPNIZUNVFNH-KBMXLJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-seryl-L-threoninate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 lead(IV) tetraacetate 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(N-benzoyl-O-benzyl-L-seryl)-α,β-dehydrovaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽和三肽中的“可定制”单位：选择性转化为取代的脱氢氨基酸

  摘要：

  据报道，二肽和三肽的丝氨酸或苏氨酸单元选择性地转化为取代的脱氢氨基酸。因此，这些常见的α-氨基酸经历了分裂-磷酸化过程，产生α-氨基膦酸酯残基。随后进行与醛或酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，得到具有优异Z立体选择性的终产物（Z：E > 98：2）。以这种方式，单个肽前体可以选择性地转化成多种衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301676z
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 L-苏氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-seryl-L-threoninate
  参考文献：
  名称：

  二肽和三肽中的“可定制”单位：选择性转化为取代的脱氢氨基酸

  摘要：

  据报道，二肽和三肽的丝氨酸或苏氨酸单元选择性地转化为取代的脱氢氨基酸。因此，这些常见的α-氨基酸经历了分裂-磷酸化过程，产生α-氨基膦酸酯残基。随后进行与醛或酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，得到具有优异Z立体选择性的终产物（Z：E > 98：2）。以这种方式，单个肽前体可以选择性地转化成多种衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301676z