methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-4a-carba-α-D-talofuranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 1256964-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-4a-carba-α-D-talofuranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1256964-35-8
• 化学式: C₄₉H₅₄O₁₀
• 分子量: 802.962
• InChiKey: DGMBWDXMZYPGPL-QMAKWXMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-4a-carba-α-D-talofuranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-4a-carba-α-D-lyxo-hexafuranosyl-2-ulose-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Carbasugar analogues of galactofuranosides: α-O-linked derivatives

  摘要：

  我们首次使用间接方法合成了α-连接的卡巴糖类似物，用于半乳糖苷。在Lewis酸性条件下，通过醇亲核试剂开环β-talo配置的卡巴糖1,2-环氧化物，以非常好的区域选择性反应，得到α-talo配置的C1取代醚，C2位置具有自由的OH基团。通过氧化还原序列，在C2处进行构型反转，得到α-galacto配置的卡巴己糖醚。为了说明该方法，我们合成了来自Apodus deciduus半乳糖甘露聚糖的Galf(α1→3)Manp亚结构对应的卡巴二糖。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.129
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzoyl-3,5,6-tri-O-benzyl-4a-carba-β-D-galactofuranose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-4a-carba-α-D-talofuranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Carbasugar analogues of galactofuranosides: α-O-linked derivatives

  摘要：

  我们首次使用间接方法合成了α-连接的卡巴糖类似物，用于半乳糖苷。在Lewis酸性条件下，通过醇亲核试剂开环β-talo配置的卡巴糖1,2-环氧化物，以非常好的区域选择性反应，得到α-talo配置的C1取代醚，C2位置具有自由的OH基团。通过氧化还原序列，在C2处进行构型反转，得到α-galacto配置的卡巴己糖醚。为了说明该方法，我们合成了来自Apodus deciduus半乳糖甘露聚糖的Galf(α1→3)Manp亚结构对应的卡巴二糖。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.129