benzyl (2R)-3-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]propanoate | 470458-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-3-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]propanoate
• CAS: 470458-95-8
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₄S
• 分子量: 452.369
• InChiKey: OQTHHBFXHHZPFK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-3-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]propanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 benzyl (2S,4R)-4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate 、 benzyl (2S,4S)-4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 4-Substituted L-Prolines by Intramolecular Radical Cyclization ofN-Aryl sulphonyl-N-allyl 3-bromoalanines: Interesting Dependence of Selectivity on the Nature of Sulphonamido Groups

  摘要：

  通过 N-芳基磺酰基-N-烯丙基-3-溴-L-丙氨酸的分子内自由基环化，制备出了高产率的对映纯 4-取代 L-脯氨酸衍生物。令人惊讶的是，研究发现选择性主要取决于磺酰胺基芳基的性质，使用萘磺酰胺时，选择性可高达 33:1。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.710
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[Allyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-3-hydroxy-propionic acid benzyl ester 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以94%的产率得到benzyl (2R)-3-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 4-Substituted L-Prolines by Intramolecular Radical Cyclization ofN-Aryl sulphonyl-N-allyl 3-bromoalanines: Interesting Dependence of Selectivity on the Nature of Sulphonamido Groups

  摘要：

  通过 N-芳基磺酰基-N-烯丙基-3-溴-L-丙氨酸的分子内自由基环化，制备出了高产率的对映纯 4-取代 L-脯氨酸衍生物。令人惊讶的是，研究发现选择性主要取决于磺酰胺基芳基的性质，使用萘磺酰胺时，选择性可高达 33:1。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.710