3,3-bis(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one | 183889-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,3-bis(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
• CAS: 183889-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: WFYHIVBBJDCWIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  介孔二酰基杯[4]吡咯：结构多样性和增强的对磷酸二氢根离子的结合。

  摘要：

  内消旋二酰化杯[4]吡咯是通过内消旋酰化二吡咯甲烷与丙酮的酸催化缩合而获得的。在杯[4]吡咯的周边选择性存在柔性取代基导致固态下有趣的结构基序，并通过锚定增强了与阴离子（尤其是磷酸二氢根离子）的结合。

  DOI：

  10.1039/c1cc10284b
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,3-丁二酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到3,3-bis(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  介孔二酰基杯[4]吡咯：结构多样性和增强的对磷酸二氢根离子的结合。

  摘要：

  内消旋二酰化杯[4]吡咯是通过内消旋酰化二吡咯甲烷与丙酮的酸催化缩合而获得的。在杯[4]吡咯的周边选择性存在柔性取代基导致固态下有趣的结构基序，并通过锚定增强了与阴离子（尤其是磷酸二氢根离子）的结合。

  DOI：

  10.1039/c1cc10284b

文献信息

• A catalytic and solvent-free approach for the synthesis of diverse functionalized dipyrromethanes (DPMs) and calix[4]pyrroles (C4Ps)
  作者：Ishfaq Ahmad Rather、Rashid Ali

  DOI：10.1039/d1gc01515j

  日期：——

  synthetic protocols for the synthesis of diverse dipyrromethanes (DPMs) and calix[4]pyrroles (C4Ps), there is a supreme need to synthesize these valued supramolecular receptors under green conditions. Therefore, herein we report for the first time, a simple yet very effective green protocol for the construction of diverse functionalized DPMs and C4Ps in respectable yields without the involvement of an additional

  毋庸置疑，在新千年发展绿色和可持续反应介质，而不是使用挥发性有机溶剂以及腐蚀性和/或昂贵的催化剂，正不断吸引科学界的高度关注，以应对保护人类和环境的挑战同时保持商业可行性。为了克服现有的用于合成各种二吡咯甲烷 (DPM) 和杯 [4] 吡咯 (C4P) 的对环境有害且经济昂贵的合成方案的缺点，迫切需要在绿色条件下合成这些有价值的超分子受体。因此，我们在此首次报道，一种简单但非常有效的绿色方案，用于以可观的产率构建各种功能化的 DPM 和 C4P，而无需涉及额外的催化剂或常规有机溶剂。在我们的研究中，测试了一系列深共晶混合物，但低熔点混合物N , N '-二甲基脲 (DMU) 和 l-(+)-酒石酸 (TA) 在 70 °C 下以 7:3 的比例被发现是最佳选择。有趣的是，这种方法同样适用于这些系统的大规模合成，而不会显着降低产率，从工业角度来看，这似乎是值得注意的。
• 5,10-Diacylcalix[4]pyrroles: synthesis and anion binding studies
  作者：Sanjeev P. Mahanta、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1039/c3ob41966e

  日期：——

  5,10-Diacylcalix[4]pyrrole, a new positional isomer of the recently reported 5,15-diacylcalix[4]pyrrole, is synthesized as its two configurational isomers by acid catalysed condensation of meso-diacyltripyrrane with pyrrole. The solution phase anion binding of the two isomers of 5,10-diacylcalix[4]pyrrole was investigated by 1H NMR spectroscopy in chloroform-d and isothermal titration calorimetry (ITC) in acetonitrile to gain insights into the positional and conformational effects of substituents on the macrocycle periphery towards anion binding. During the investigation, a functionalized, stable pyrrole-2-carbinol was isolated and subsequently converted to the corresponding tripyrrane in situ.

  5,10-二乙酰基萼[4]吡咯是最近报道的 5,15-二乙酰基萼[4]吡咯的一种新的位置异构体，它是通过中-二乙酰基三吡喃与吡咯的酸催化缩合合成的两种构型异构体。通过氯仿-d 中的 1H NMR 光谱和乙腈中的等温滴定量热法（ITC）研究了 5,10-二乙酰基萼[4]吡咯的两种异构体的溶液相阴离子结合情况，以深入了解大环外围取代基对阴离子结合的位置和构象影响。在研究过程中，分离出了一种功能化的、稳定的吡咯-2-甲醇，并随后在原位转化成了相应的三吡咯烷。