2-<5-bromosalicyl-3-(5-methylsalicyl)>-4-methylphenol | 72109-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-<5-bromosalicyl-3-(5-methylsalicyl)>-4-methylphenol
• 英文别名: 2,2'-(5-bromo-2-hydroxy-1,3-phenylene)bis(methylene)bis(4-methylphenol)；4-bromo-2,6-bis-(2-hydroxy-5-methyl-benzyl)-phenol；4-Brom-2,6-bis-(2-hydroxy-5-methyl-benzyl)-phenol；4-Bromo-2,6-bis[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]phenol
• CAS: 72109-63-8
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO₃
• 分子量: 413.311
• InChiKey: ZRLYGIGFHZVINX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<5-bromosalicyl-3-(5-methylsalicyl)>-4-methylphenol 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 bis-{4-hydroxy-3,5-bis-[2-hydroxy-3-(2-hydroxy-3,5-dimethyl-benzyl)-5-methyl-benzyl]-phenyl}-methane
  参考文献：
  名称：

  Hunter; Turner, Journal of Applied Chemistry, 1957, vol. 7, p. 528,530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-<5-bromosalicyl-3-(5-methylsalicyl)>-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  单官能杯[5]芳烃的合成

  摘要：

  摘要 按照片段缩合方案，制备了七个带有额外的甲基或叔丁基的无OH和O-全甲基化的杯芳烃[5]芳烃。事实证明，此策略优于以前的方法。带有游离OH基的杯[5]芳烃均采用在下部边缘通过氢键接缝稳定的视锥构象。也可以实现缩合后修饰，即酚羟基的甲基化或官能团的相互转化。还发现大的叔丁基可稳定O的圆锥构象-甲基化的化合物。这些化合物提供了多功能的官能团，这些官能团使这些凹形分子成为合成更复杂的分子结构的有趣构建基块。 按照片段缩合方案，制备了七个带有额外的甲基或叔丁基的无OH和O-全甲基化的杯芳烃[5]芳烃。事实证明，此策略优于以前的方法。带有游离OH基的杯[5]芳烃均采用在下部边缘通过氢键接缝稳定的视锥构象。也可以实现缩合后修饰，即酚羟基的甲基化或官能团的相互转化。还发现大的叔丁基可稳定O的圆锥构象-甲基化的化合物。这些化合物提供了多功能的官能团，这些官能团使这些凹形分子成为合成更复杂的分子结构的有趣构建基块。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589127

文献信息

• Facile Synthesis of Calix[5]arenes with Three Different Upper Rim Substituents
  作者：Kwanghyun No、Kyoung Mee Kwon

  DOI：10.1055/s-1996-4391

  日期：1996.11

  Four calix[5]arenes, which have three different substituents at the upper rim of calix, are synthesized by the ‘3+2’ fragmentation condensation reaction. An equimolar mixture of p-substituted phenol trimer (BCB) and 2,2’-bishydroxymethyl p-substituted phenol dimer (AA) was refluxed for 3.5 days in xylene to produce calix[5]arenes 5a-d in 27-32% isolated yield. The structure of the calix[5]arenes was established by elemental analysis and 1H NMR/13C NMR spectroscopy.

  通过“3+2”碎裂缩合反应合成了四种杯[5]芳烃，它们在杯的上缘具有三种不同的取代基。将等摩尔的p-取代苯酚三聚体（BCB）和2,2’-双羟甲基p-取代苯酚二聚体（AA）在二甲苯中回流3.5天，得到分离产率为27-32%的杯[5]芳烃5a-d。通过元素分析和1H NMR/13C NMR光谱确定了杯[5]芳烃的结构。