(2S,3S)-4-ethyl-2,3-dihydro-2-(2-hydroxyethyl)benzofuran-3-ol | 909532-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2S,3S)-4-ethyl-2,3-dihydro-2-(2-hydroxyethyl)benzofuran-3-ol
• CAS: 909532-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DKTQOFWCGAPRPF-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-ethyl-2,3-dihydro-2-(2-hydroxyethyl)benzofuran-3-ol 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R)-2-((2S,3S)-4-ethyl-2,3-dihydro-3-hydroxybenzofuran-2-yl)ethyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate 、 (2R)-2-((2R,3R)-4-ethyl-2,3-dihydro-3-hydroxybenzofuran-2-yl)ethyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-pan并烯的不对称全合成及其相对构型的校正。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-泛ac的第一步合成是从市售的2-甲氧基-6-甲基苯甲酸以简洁，高度立体选择性的方式完成的（15步，总收率8.3％）。合成明确地确定了并茂的正确的相对和绝对构型，并证明了Pd（II）介导的串联分子内烷氧基羰基化-内酯化可方便地组装其三环核，以及不对称炔基化作为其初始来源的双重作用。手性，是操纵非对映选择性的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ol061385e
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-6-methoxybenzoic acid 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 diethylzinc 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 palladium diacetate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (2S,3S)-4-ethyl-2,3-dihydro-2-(2-hydroxyethyl)benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-pan并烯的不对称全合成及其相对构型的校正。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-泛ac的第一步合成是从市售的2-甲氧基-6-甲基苯甲酸以简洁，高度立体选择性的方式完成的（15步，总收率8.3％）。合成明确地确定了并茂的正确的相对和绝对构型，并证明了Pd（II）介导的串联分子内烷氧基羰基化-内酯化可方便地组装其三环核，以及不对称炔基化作为其初始来源的双重作用。手性，是操纵非对映选择性的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ol061385e