2-[3,4-bis(tetradecyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 881209-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3,4-bis(tetradecyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3,4-bis(tetradecyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 881209-85-4
• 化学式: C₄₀H₇₃BO₄
• 分子量: 628.828
• InChiKey: RZMZFFHPPIDQQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.15
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,4-bis(tetradecyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 4-溴吡啶盐酸盐 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  银(I)的3,4-二烷氧基苯基吡啶配合物的合成及介晶

  摘要：

  3,4-二烷氧基苯基吡啶与十二烷基硫酸银或三氟甲磺酸银的络合物是液晶的。络合物是多链状的，并且根据二烷氧基苯基吡啶的链长和与银缔合的阴离子显示立方相和柱状六方相中的一种或两种。将它们的介晶与二烷氧基芪配体的类似且经过充分研究的银配合物以及密切相关的N-苯基吡啶鎓类似物进行了比较。与二烷氧基芪配合物相比，二烷氧基苯基吡啶稍短的性质对于确定介晶很重要，而与N-苯基吡啶鎓盐存在明显差异。Col h的显着稳定性相位仍然是所有三个材料系列的一个特征。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.119707
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(tetradecyloxy)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 2-[3,4-bis(tetradecyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  基于冠醚的柱状和近晶液晶。

  摘要：

  由3,4-二烷氧基苯基溴化物2制备具有一个链长不同的烷氧基侧链（C5-C14）的带有一个侧邻三联苯基单元的不对称苯并[15]冠-5醚5。与金属盐MX（M = Na， Cs）提供相应的衍生物MX5。分别具有十二烷氧基和十四烷氧基侧链的未络合的冠醚5 h和5 i表现出液晶性质。在一系列复杂的冠醚中，液晶性能最早出现在带有C9H19侧链的NaI5 f上。未复合的5 h，i形成近晶中间相，而复合的NaI5 g和NaI5 h表现出柱状中间相的典型织构。这些结果得到X射线衍射测量（WAXS，SAXS）的支持，其中揭示了近晶（5 h，i），矩形柱状（NaI5 g）和六角形柱状（NaI5 h）中间相。由于液晶相可能保留固态结构的堆积特征，因此还对一些未络合和络合的冠醚衍生物进行了单晶X射线分析。复杂的NaI（3）5a显示出夹心型结构，冠醚核相互反平面并保持几乎完美的冠构型。相反，非介晶的未络合的冠醚5b在固相中显示出层型有序。

  DOI：

  10.1002/chem.200500903

文献信息

• Columnar propeller-like 1,3,5-triphenylbenzenes: the missing link of shape-persistent hekates
  作者：Tobias Wöhrle、Stuart James Beardsworth、Christopher Schilling、Angelika Baro、Frank Giesselmann、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/c5sm02489g

  日期：——

  Triphenylbenzenes with different substitution patterns at the outer phenyl rings have been successfully synthesised. Sixfold n-alkoxy substitution was insufficient for mesomorphism, but already increasing the number of side chains by three methoxy groups led to liquid crystalline behaviour and mesophase formation. Symmetrical triphenylbenzenes with nine n-alkoxy side chains (≥C9) formed broad enantiotropic

  已经成功地合成了在外苯环上具有不同取代方式的三苯苯。六倍的正烷氧基取代不足以实现同构，但是已经通过三个甲氧基增加了侧链的数量，从而导致了液晶行为和中间相的形成。具有九个正烷氧基侧链（≥C9）的对称三苯苯形成广泛的对映中间相。液晶相的对称性通过X射线衍射测量明确确定为Col h和Col ho分别用于对称还原的甲氧基-烷氧基衍生物和对称的九烷基-烷氧基-三苯基苯。基于X射线衍射数据，提出了一个堆积模型，其中单分子聚集到螺旋柱上形成中间相。
• Butterfly‐like Shape Liquid Crystals Based Fused‐Thiophene as Unidimensional Ambipolar Organic Semiconductors with High Mobility
  作者：Tao Ma、Yu‐Jie Zhong、Hai‐Feng Wang、Ke‐Qing Zhao、Bi‐Qin Wang、Ping Hu、Hirosato Monobe、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/asia.202100173

  日期：2021.5.3

  spontaneously self‐organize into columnar hexagonal mesophase. The electron‐deficient systems possess strong solvent‐gelling ability but are not luminescent, whereas the electron‐rich terms do not form gels but strongly emit light between 400 and 600 nm. The charge carrier mobility was also measured by time‐of‐flight transient photocurrent technique in the mesophases for some of the compounds. They

  通过Suzuki-Miyaura偶联和Scholl氧化环脱氢反应串联，有效合成了基于苯并二噻吩，苯并二噻吩-4,8-​​二酮和环戊二噻吩-4-一核基团的中型蝴蝶状分子。大部分蝴蝶分子自发地自组织成圆柱状的六方中间相。缺乏电子的系统具有很强的溶剂凝胶能力，但不发光，而富含电子的术语不会形成凝胶，但会强烈发射400至600 nm之间的光。还通过飞行时间瞬态光电流技术在某些化合物的中间相中测量了载流子迁移率。它们显示的空穴传输性能为10 -3  cm -2  V的正电荷迁移率-1  s -1范围，与柱状上部结构的高度有序性和稳定性一致。特别是，同时具有高电子一个benzodithiophen -4,8-二酮核所示双极性电荷载体传输介晶（μ Ë = 6.6×10 -3 厘米-2  V -1 小号-1）和孔（μ ħ = 4.5 ×10 -3  cm -2  V -1  s -1）迁移率值。
• Luminescent liquid crystalline hybrid materials by embedding octahedral molybdenum cluster anions with soft organic shells derived from tribenzo[18]crown-6
  作者：Philipp Ehni、Kevin Guy、Max Ebert、Stuart Beardsworth、Korinna Bader、Robert Forschner、Andrea Bühlmeyer、Noée Dumait、Claire Roiland、Yann Molard、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/c8dt03254h

  日期：——

  their derivatives are versatile building blocks for the design of supramolecular materials. They can be functionalized at will and are well known for their abilities to complex with alkali cations. Here, we show that emissive lanthanide free hybrid materials can be generated by using such building blocks. The organic tribenzo[18]crown-6 central core was functionalized via six-fold Suzuki cross-coupling

  冠醚及其衍生物是用于超分子材料设计的通用构建基块。它们可以随意官能化，并且以其与碱金属阳离子络合的能力而闻名。在这里，我们表明可以通过使用此类构建基块来生成无镧系元素的杂化材料。有机三苯并[18]冠-6中心核通过六倍铃木交叉偶联功能化，成为与三个邻-叔苯基单元的关键反应，可通过Scholl反应将其转化为相应的三亚苯基，从而产生新型液晶柱状材料。精选的三苯并[18]冠-6 o-三联苯可能与发光的三元金属簇化合物盐相互作用，生成结合了两个部分性质的杂化材料。由于增效作用并且尽管簇状化合物具有不等距性，但在杂化化合物中增强了诸如有机部分的液晶相稳定性及其无机对位部分的发射能力之类的各个特性。
• Novel Luminescent Diazafluorenone Liquid Crystals
  作者：Korinna Bader、Angelika Baro、Philipp Ehni、Wolfgang Frey、Rafet Gündemir、Sabine Laschat、Yann Molard

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00211

  日期：2019.8.7

  both the number of side chains and their lengths. Derivatives with two short alkoxy chains (C6–C8) in the periphery formed nematic (N) and smectic C (SmC) mesophases, while for the higher homologues only SmC mesophases were observed. Compounds carrying six alkoxy side chains with a minimum length of C8 assembled into columnar hexagonal phases. Homologues with C14 and C16 chain length displayed additionally

  在这项工作中，合成，X射线晶体结构分析，介晶同构和发光光谱研究在介晶中带有不同长度的2、4或6个外围烷氧基侧链的2,7-二苯基-4,5-二氮杂芴酮报告单位。后者通过各自的2-（烷氧基苯基）-四甲基-1,2,3-硼烷的Suzuki交叉偶联连接至起始的2,7-二溴-4,5-二氮杂芴-9-。发现液晶性质取决于侧链的数目及其长度。在外围具有两个短烷氧基链（C6-C8）的衍生物形成向列（N）和近晶C（SmC）中间相，而对于较高的同系物，仅观察到SmC中间相。带有六个最小长度为C8的烷氧基侧链的化合物组装成柱状六方相。具有C14和C16链长的同系物还显示了两个柱状矩形中间相。但是，四个外围的烷氧基链导致了同构性的损失。一系列棒状二氮杂芴酮的晶体结构数据有助于合理化其液晶自组装并了解几何形状和热稳定性。具有两个C12链的二氮杂芴酮的温度依赖性发光光谱揭示了聚集诱导的发射（AIE），取决于本体相的超分子顺