[[3-(2S,3R,4S,5R)-4S]-3-(3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-1-oxohept-6-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone | 124356-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [[3-(2S,3R,4S,5R)-4S]-3-(3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-1-oxohept-6-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone
• CAS: 124356-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: WLKHUSXQDHWQBN-PSOLEGPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[3-(2S,3R,4S,5R)-4S]-3-(3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-1-oxohept-6-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 、 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 <4R,5S,6S,(1R)>-4-(1-methylethenyl)-6-(2-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻A和B的C22-23模型羟醛偶联的立体选择性

  摘要：

  制备了一个模型系统，以研究关键的C22-23醛醇偶合体对合成螺旋藻A和B的非对映选择性。模型3的烯醇锂与不同保护的醛4（丙酮化物）和5（甲硅烷基）结合，在两种情况下，分别使用3：1和3.5：1 dr都支持非天然（S）异构体。由醛保护基诱导的对醛醇的立体选择性没有任何显着影响，这与以前的文献报道形成了对比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.008
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 [[3-(2S,3R,4S,5R)-4S]-3-(3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-1-oxohept-6-enyl)-4-(phenylmethyl)]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻A和B的C22-23模型羟醛偶联的立体选择性

  摘要：

  制备了一个模型系统，以研究关键的C22-23醛醇偶合体对合成螺旋藻A和B的非对映选择性。模型3的烯醇锂与不同保护的醛4（丙酮化物）和5（甲硅烷基）结合，在两种情况下，分别使用3：1和3.5：1 dr都支持非天然（S）异构体。由醛保护基诱导的对醛醇的立体选择性没有任何显着影响，这与以前的文献报道形成了对比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.008

文献信息

• Total Synthesis of the Polyether Antibiotic Lonomycin A (Emericid)
  作者：David A. Evans、Andrew M. Ratz、Bret E. Huff、George S. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00117a014

  日期：1995.3

  The first asymmetric synthesis of the polyether antibiotic lonomycin has been achieved. The skeleton is assembled through the synthesis and union of two subunits comprising the CI-CII and C12-C3o portions of the structure. These fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol and acylation reactions to control the absolute stereochemical relationships in the structure. The majority

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。
• Diastereoselective aldol reactions using .beta.-keto imide derived enolates. A versatile approach to the assemblage of polypropionate systems
  作者：David A. Evans、J. Stephen Clark、Rainer Metternich、Vance J. Novack、George S. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00158a056

  日期：1990.1

  analogy to most phosphonamides,19 phosphoramides, and 2-0~0-1,3,2-oxazaphosphorinanes unconstrained by small rings.21 These structural insights are valuable for the understanding of bonding in these systems and for the rational design of chiral adjuvants. Further studies on the structure and reactivity of P-stabilized anions are in progress.

  是氮的金字塔形吗？O 清楚地将甲基基团置于轴向和赤道位置。我们假设与大多数膦酰胺、19 磷酰胺和不受小环约束的 2-0~0-1,3,2-氧氮杂膦烷类比，2 中的氮更接近三角形。 21 这些结构见解对于理解这些系统和手性佐剂的合理设计。对 P 稳定阴离子的结构和反应性的进一步研究正在进行中。
• Studies directed toward the total synthesis of lonomycin A (emericid). Asymmetric synthesis of the C1-C11 synthon
  作者：David A. Evans、George S. Sheppard

  DOI：10.1021/jo00305a006

  日期：1990.8