3,5-dichlorophenyl phenyl selenide | 1393715-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichlorophenyl phenyl selenide
• 英文别名: 1,3-Dichloro-5-phenylselanylbenzene
• CAS: 1393715-72-4
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂Se
• 分子量: 302.062
• InChiKey: XLLWOMBDFMFHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1,3-二氯苯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3,5-dichlorophenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的 CH 活化区域选择性合成芳基硫醚和芳基硒化物的一般程序

  摘要：

  描述了通过顺序铱催化的 C-H 硼化和铜促进的 C-S 和 C-Se 键形成在一锅中合成芳基硫醚和芳基硒化物的一般程序。在反应条件下，包括氯、硝基、氟、三氟甲基和含氮杂环在内的官能团都可以耐受。重要的是，不仅芳基硫醇和硒化物而且它们的烷基类似物都是合适的偶联伙伴，并且以高产率和高间位区域选择性获得了产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300248

文献信息

• Highly regioselective synthesis of aryl chalcogenides through C–H functionalization of arenes
  作者：Jun-Hao Cheng、Chih-Lun Yi、Tsung-Jui Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c2cc33950a

  日期：——

  We report here the regioselective synthesis of aryl chalcogenides through the iridium-catalyzed meta C–H borylation followed by copper-catalyzed C–S coupling reaction with chalcogenide sources in one pot, giving the 3,5-disubstituted aryl chalcogenides with high regioselectivity and good yields.

  我们在此报告通过铱催化的间位C–H硼化反应，随后与硫族元素源进行铜催化的C–S偶联反应，实现了芳基硫族化合物的区域选择性合成，得到高度区域选择性和良好产率的3,5-二取代芳基硫族化合物。