2-Cyano-3-methylthio-3-morpholino-acrylsaeure-ethylester | 102101-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-Cyano-3-methylthio-3-morpholino-acrylsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-methylsulfanyl-3-morpholin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 102101-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 256.326
• InChiKey: GJHSIYSAXLGQEG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-3-methylthio-3-morpholino-acrylsaeure-ethylester 、 异氰基乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到ethyl 4-cyano-3-morpholinopyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过活化的亚甲基异氰酸酯与环戊烯酮S，S和N，S-缩醛的环加成反应，可高效地高选择性合成2,3,4-三取代的吡咯†

  摘要：

  区域选择性合成2,3,4-取代的吡咯的有效途径，可以精确控制在以下位置引入许多取代基和官能团（甲苯磺酰基，烷氧基，芳基，氰基，硝基，乙酰基，苯甲酰基，环胺等）吡咯环的三个位置是通过容易获得的极化烯酮S，S和N，S缩醛与衍生自活化亚甲基异氰酸酯的碳负离子的1,3-偶极环加成反应而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo062139j
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 生成 2-Cyano-3-methylthio-3-morpholino-acrylsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  通过活化的亚甲基异氰酸酯与环戊烯酮S，S和N，S-缩醛的环加成反应，可高效地高选择性合成2,3,4-三取代的吡咯†

  摘要：

  区域选择性合成2,3,4-取代的吡咯的有效途径，可以精确控制在以下位置引入许多取代基和官能团（甲苯磺酰基，烷氧基，芳基，氰基，硝基，乙酰基，苯甲酰基，环胺等）吡咯环的三个位置是通过容易获得的极化烯酮S，S和N，S缩醛与衍生自活化亚甲基异氰酸酯的碳负离子的1,3-偶极环加成反应而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo062139j