(S)-1-((R)-3-Benzyloxycarbonylamino-butyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 866395-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((R)-3-Benzyloxycarbonylamino-butyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 866395-41-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: TYSRXPOKDORUJP-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-3-Benzyloxycarbonylamino-butyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,7S,14R,17S)-1,5,11,15-tetraaza-4,14-dimethyltricyclo[15.3.0.0^7,11]eicosan-6,16-dione
  参考文献：
  名称：

  手性二氧杂环丁烷衍生物的结构驱动设计与合成

  摘要：

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.049
• 作为产物：
  描述：

  (2S,9R)-2,6-cyclo-6-aza-9-(benzyloxycarbonylamino)decanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-1-((R)-3-Benzyloxycarbonylamino-butyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性二氧杂环丁烷衍生物的结构驱动设计与合成

  摘要：

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.049