1,1'-(1,4-phenylene)bis(hept-2-yn-1-ol) | 42093-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1'-(1,4-phenylene)bis(hept-2-yn-1-ol)
• CAS: 42093-86-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: MIARHJQEFGHOPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,4-phenylene)bis(hept-2-yn-1-ol) 、 硫代苯甲酰胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以71%的产率得到4-(4-((5-butyl-2-phenylthiazol-4-yl)methyl)benzyl)-5-butyl-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Facile one-pot synthesis of three different substituted thiazoles from propargylic alcohols

  摘要：

  目前已成功地以易得的炔丙醇为原料合成了三种不同取代的噻唑。各种二级炔丙醇或三级炔丙醇均能很好地参与反应，提供了产率良好的目标产物。该方法为合成取代噻唑提供了一种灵活而快速的途径。

  DOI：

  10.1039/c002093a

文献信息

• Gold(III)-catalyzed direct nucleophilic substitution of propargylic alcohols
  作者：Marie Georgy、Valérie Boucard、Olivier Debleds、Christophe Dal Zotto、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.051

  日期：2009.2

  Gold-catalyzed nucleophilic substitution of propargylic alcohols with various nucleophiles (allylsilane, electron-rich aromatics, alcohols, thiols, hydrides, 1,3-dicarbonyl derivatives, sulfonamides) is described under very mild conditions (room temperature in dichloromethane). Preliminary mechanistic investigations suggest a mechanism through a carbocation intermediate. Nucleophilic substitutions on allylic

  在非常温和的条件下（室温于二氯甲烷中）描述了金催化的炔丙醇被各种亲核试剂（烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，醇，硫醇，氢化物，1,3-二羰基衍生物，磺酰胺）取代。初步的机理研究表明，是通过碳正离子中间体形成的。还描述了烯丙基和苄基醇上的亲核取代。