methyl 2-methoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(2-propyl)propanoate | 1051397-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(2-propyl)propanoate
• 英文别名: dimethyl 2-[1-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropyl]malonate；dimethyl 2-[1-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropyl]propanedioate
• CAS: 1051397-98-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: YMJPAJYTXIEQGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-isobutylidene malonic acid dimethyl ester 在 四氯化钛 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以33%的产率得到methyl 2-methoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(2-propyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  β-二酯钛烯醇酸酯与羰基基质的缩合：DFT和实验研究的结合

  摘要：

  已经通过DFT方法和包括NMR，IR和UV / Vis光谱在内的实验方法研究了由TiCl 4促进的二烷基β-二酯与各种醛的缩合。已经研究了各种可能的反应途径，并对它们的能量分布进行了评估，以找出可能的反应机理。理论结果和实验证据指出了三步机理：1）Ti诱导的烯醇离子的形成； 2）Ti诱导的烯醇离子的形成。2）烯醇盐离子和醛之间的醛醇缩合反应，两者均与钛配位；3）分子内消除导致钛氧基复合物。提出的机理假说使人们可以更好地理解钛（IV）在反应中的关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901595

文献信息

• TiCl₄/Et₃N-Promoted Three-Component Condensation between Aromatic Heterocycles, Aldehydes, and Active Methylene Compounds
  作者：Andrea Renzetti、Emmanuel Dardennes、Antonella Fontana、Paolo De Maria、Janos Sapi、Stéphane Gérard

  DOI：10.1021/jo800529q

  日期：2008.9.1

  A one-pot methodology for the synthesis of polyfunctionalized indole derivatives by a TiCl4/Et3N-promoted trimolecular condensation of aldehydes, indole heterocycles, and various activated carbonyl compounds is reported. Rationalization of these reactions and extension to other heterocyclic systems is also described.

  报道了一锅法，该方法通过TiCl4 / Et3N促进的醛，吲哚杂环和各种活化的羰基化合物的三分子缩合反应合成多官能化的吲哚衍生物。还描述了这些反应的合理化以及对其他杂环系统的扩展。
• Ytterbium triflate catalyzed synthesis of β-functionalized indole derivatives
  作者：Francesco Epifano、Salvatore Genovese、Ornelio Rosati、Silvia Tagliapietra、Caroline Pelucchini、Massimo Curini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.128

  日期：2011.2

  Ytterbium triflate was shown to be effective in promoting the synthesis of substituted indole derivatives starting from indole, aldehydes, and dimethyl malonate by a Yonemitsu-type three component reaction. The whole process was carried out in solvent-free conditions and furnished the desired adducts in 42-67% yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.